2-溴-4-三氟甲基-5-恶唑甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-4-三氟甲基-5-恶唑甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4-三氟甲基-5-恶唑甲酸乙酯;2-溴-4-三氟甲基-5-噁唑甲酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)OXAZOLE-5-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | ETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)OXAZOLE-5-CARBOXYLATE;Ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylat;ETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,3-OXAZOLE-5-CARBOXYLATE;5-Oxazolecarboxylic acid, 2-bromo-4-(trifluoromethyl)-, ethyl ester |
| CAS号 | 1227934-69-1 |
| 分子式 | C7H5BrF3NO3 |
| 分子量 | 288.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 恶唑 |
| Mol文件 | 1227934-69-1.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-4-三氟甲基-5-恶唑甲酸乙酯 性质
| 沸点 | 297.5±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.698±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | -6.06±0.10(Predicted) |
生产方法
135026-17-4
1227934-69-1
步骤2：将2-氨基-4-(三氟甲基)恶唑-5-羧酸乙酯（A-1）（9.8g）悬浮于乙腈（100mL）中，在0℃下，依次缓慢加入溴化铜（II）（11.8g）和叔丁基亚硝酸盐（13.8mL）。在氮气保护下，将反应混合物从0℃缓慢升温至室温，并在此温度下搅拌4小时。反应完成后，将混合物浓缩。将浓缩后的残余物悬浮于EtOAc（200mL）中，依次用1N HCl（3×100mL）和盐水（1×100mL）洗涤，有机相经Na2SO4干燥，过滤并浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：EtOAc/己烷），得到2-溴-4-三氟甲基恶唑-5-羧酸乙酯（A-2）为无色液体（9.18g，收率73%）。LCMS（ESI）[M + 1]+ 288.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/59606, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 159
[2] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00321
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 23, p. 6410 - 6414