1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[(叔丁氧基)羰基]-3-羟基氮杂环丁烷-3-羧酸;1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸;1-[(叔-丁氧基)羰基]-3-羟基吖丁啶-3-羧酸;1-(叔丁氧酰基)-3-羟基氮杂环丁烷-3-羧酸;1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷-3-甲酸 |
| 英文名称 | 1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid;1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid;3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidine-3-carboxylic Acid;1,3-Azetidinedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester;3-Hydroxy-azetidine-1,3-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester;1-Boc-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic Acid |
| CAS号 | 1035351-06-4 |
| 分子式 | C9H15NO5 |
| 分子量 | 217.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1035351-06-4.mol |
| 结构式 | ![1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸 结构式](CAS/20150408/GIF/1035351-06-4.gif) |
1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸 性质
| 沸点 | 371.3±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.57±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
398489-26-4
7677-24-9
24424-99-5
![1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸](/CAS/20150408/GIF/1035351-06-4.gif)
1035351-06-4
在氩气保护下，将3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（2.0 g，11.7 mmol）溶解于THF（50 mL）中，加入催化量的ZnI2（0.11 mg），随后滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，1.62 g，16.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时后，减压浓缩除去溶剂。将残余物溶解于EtOAc（100 mL）中，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥后浓缩。将得到的残余物溶解于乙酸（HOAc，25 mL）中，加入浓盐酸水溶液（25 mL），混合物回流加热3小时后浓缩。残余物溶解于异丙醇（iPrOH，20 mL）和2M NaOH水溶液（20 mL）中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.66 g，8.0 mmol）。反应完成后，旋转蒸发除去iPrOH，加入水（30 mL），用乙醚（Et2O，2×30 mL）萃取。水相用1N HCl水溶液酸化至pH=2，再用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，经无水Na2SO4干燥后过滤，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：100% EtOAc至1:1 EtOAc:MeOH）纯化，得到1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基氮杂环丁烷-3-羧酸（0.17 g，0.79 mmol，收率7%）。ESMS分析显示目标化合物C9H15NO5的m/z为216（M-H）-。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/143497, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50