6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 基本信息
| 中文名称 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑;6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑;LY2835219中间体5;6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑;6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑;LY2835219 中间体一;LY2835219中间体(KSM-1);6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑(LY2835219 中间体) |
| 英文名称 | 1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)- |
| 英文同义词 | 1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)-;6-(2-chloro-5-fluoro-pyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzoimidazole;6-(2-chloro-5-fluoropyriMidin-4-yl)-4-fluoro;6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)-1H-BenziMidazole;LY2835219 intermediate;6-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-fluoro-2-methyl-1-(propan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole;Abemaciclib intermediate;1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethy |
| CAS号 | 1231930-42-9 |
| 分子式 | C15H13ClF2N4 |
| 分子量 | 322.74 |
| EINECS号 | 941-461-6 |
| 相关类别 | 玻玛西尼系列;化工中间体 |
| Mol文件 | 1231930-42-9.mol |
| 结构式 |  |
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 性质
| 沸点 | 509.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.32±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H13ClF2N4/c1-7(2)22-8(3)20-14-10(17)4-9(5-12(14)22)13-11(18)6-19-15(16)21-13/h4-7H,1-3H3 |
| InChIKey | BDVDXNYOCBUMNP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)N(C(C)C)C2=CC(C3C(F)=CN=C(Cl)N=3)=CC(F)=C2N=1 |
1231930-37-2
2927-71-1
1231930-42-9
以4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-硼酸频哪醇酯基-1H-苯并[d]咪唑和2,4-二氯-5-氟嘧啶为原料，合成6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑的一般步骤如下：在氮气保护下，向4-氟-1-异丙基-2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑（318 mg，1 mmol）和2,4-二氯-5-氟嘧啶（166 mg，1 mmol）在6 mL乙腈中的悬浮液中，加入四(三苯基膦)钯（115.6 mg，0.1 mmol）和2 mL饱和碳酸钠水溶液。将反应混合物加热至85℃并搅拌8小时。反应完成后，冷却至室温，用氯仿和异丙醇（体积比4:1）混合溶剂萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为二氯甲烷与甲醇的混合溶液（甲醇体积分数0-10%），得到6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑（277 mg，产率86%）为灰色固体。LC-MS (m/z): 323.1 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/185031, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 7, p. 949 - 951
[3] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[5] Patent: CN107266421, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0052; 0053
安全信息
| REACH 注册登记 | Active |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02123193042905 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 1231930-42-9 | 10G | 342元 |
| 2025/12/22 | XW02123193042904 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 1231930-42-9 | 5G | 172元 |