N-BOC-吲哚-4-频哪醇硼酸酯 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-吲哚-4-频哪醇硼酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-吲哚-4-频哪醇硼酸酯;1-BOC吲哚-4-硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 1-Boc-indole-4-boronic Acid Pinacol Ester |
| 英文同义词 | 1-Boc-indole-4-boronic Acid Pinacol Ester;tert-Butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate;1-tert-Butoxycarbonyl-indole-4-boronic acid pinacol ester;1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester;N-Boc-do-4-frequency ol borate;tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-1-carboxylate |
| CAS号 | 893441-86-6 |
| 分子式 | C19H26BNO4 |
| 分子量 | 343.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 893441-86-6.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-吲哚-4-频哪醇硼酸酯 性质
| 沸点 | 454.6±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
676448-17-2
73183-34-3
893441-86-6
向4-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（9 g, 30 mmol）和双（频哪醇合）二硼（8.45 g, 33 mmol）的DMSO（180 mL）溶液中加入KOAc（9 g, 91 mmol）。在加入Pd(dppf)Cl2（744 mg, 912 μmol）之前，用氮气（3次）吹扫悬浮液。将反应混合物在80℃下搅拌12小时。反应完成后，将悬浮液倒入水（400 mL）中并用EtOAc（300 mL × 2）萃取。合并的有机层用盐水（200 mL）洗涤，经Na2SO4干燥并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析（PE:EtOAc = 40:1）纯化，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（7.8 g, 22.7 mmol, 75.8%收率），为白色固体。NMR（CDCl3, 400 MHz）δ ppm: 1.38（s, 12H）, 1.68（s, 9H）, 7.09（d, J = 3.6 Hz, 1H）, 7.30（t, J = 7.6 Hz, 1H）, 7.61（d, J = 3.2 Hz, 1H）, 7.70（d, J = 7.2 Hz, 1H）, 8.24（d, J = 8 Hz, 1H）; ESIMS实测值C19H26BNO4 [M+H]+ 344.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/23993, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0687; 0688
[2] Patent: WO2017/23986, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0705; 0706
[3] Patent: WO2017/23973, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0704
[4] Patent: WO2017/24026, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0686; 0687
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0289344186603 | N-Boc-吲哚-4-频哪醇硼酸酯 tert-Butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 893441-86-6 | 1g | 255元 |
| 2025/12/22 | XW0289344186601 | N-Boc-吲哚-4-频哪醇硼酸酯 tert-Butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 893441-86-6 | 100mg | 43元 |