2-BOC-2-氮杂螺[4.4]壬烷-7-酮

1319716-41-0

1319716-42-1

以7-羟基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯（2.10 g，8.70 mmol）为起始原料，将其悬浮于无水二氯甲烷（25 mL）中。在0℃及氮气保护下，向悬浮液中加入Dess-Martin氧化剂（4.43 g，10.44 mmol）。随后，将反应混合物升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入二氯甲烷（50 mL）稀释，然后依次加入饱和碳酸氢钠水溶液（30 mL）和饱和硫代硫酸钠水溶液（30 mL）进行淬灭。分离有机相，并用饱和碳酸氢钠水溶液（15 mL）与饱和硫代硫酸钠水溶液（15 mL）的混合液再次洗涤。水相用二氯甲烷（50 mL × 3）反萃取。合并所有有机相，用饱和盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，v/v = 3/1）纯化残余物，得到7-氧代-2-氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯，为黄色液体（1.30 g，收率62%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：184.2 [（M-C4H8）+ H]+；1H NMR（600 MHz，CDCl3）δ（ppm）：3.56-3.36（m，2H），3.36-3.24（m，2H），2.39-2.32（m，2H），2.32-2.19（m，2H），2.04-1.91（m，2H），1.90-1.82（m，2H），1.47（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/94803, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 382

[2] Patent: WO2016/190847, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0394

[3] Patent: CN104974163, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0725; 0726; 0727; 0728

[4] Patent: CN104672250, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0688; 0689; 0690; 0691

[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 32, p. 4204 - 4206