二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯 基本信息
| 中文名称 | 二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 双环[2.2.1]庚烷-1,4-二羧酸二甲酯;二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸甲酯;二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯;4-(2-甲氧羰基)双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸甲酯;双环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯;1,4-二甲基二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸基酯 |
| 英文名称 | DiMethyl bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-carboxylate |
| 英文同义词 | DiMethyl bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-carboxylate;bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylate;Bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylic acid, 1,4-dimethyl ester;1,4-dimethyl bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylate;dimethyl norbornane-1,4-dicarboxylate;Dimethyl (1r,4r)-bicyclo[2.2.1]heptane-1,4-dicarboxylate |
| CAS号 | 15448-76-7 |
| 分子式 | C11H16O4 |
| 分子量 | 212.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机原料-脂环烃;其它 |
| Mol文件 | 15448-76-7.mol |
| 结构式 | ![二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯 结构式](CAS/GIF/15448-76-7.gif) |
二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯 性质
| 沸点 | 264.9±13.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.248±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H16O4/c1-14-8(12)10-3-5-11(7-10,6-4-10)9(13)15-2/h3-7H2,1-2H3 |
| InChIKey | UBGSPDWVUMFEAZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C(OC)=O)CC(C(OC)=O)(CC1)CC2 |
2435-36-1
107-04-0
![二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸二甲酯](/CAS/GIF/15448-76-7.gif)
15448-76-7
以环戊烷-1,3-二甲酸甲酯和1-溴-2-氯乙烷为原料合成二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸甲酯的一般步骤如下：在-78℃（干冰/丙酮浴）下，将正丁基锂（2.5M的己烷溶液，419.0mL，1048mmol）缓慢滴加到含有二异丙胺（152mL，1090mmol）的无水THF（1000mL）溶液中，反应体系保持N2氛围。随后，将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后再次冷却至-78℃。通过加料漏斗加入DMPU（404mL，3350mmol）。接着，通过加料漏斗缓慢加入环戊烷-1,3-二甲酸甲酯（78.0g，419mmol）的无水THF（300mL）溶液。将反应混合物缓慢升温至0℃并搅拌30分钟，之后再次冷却至-78℃，并加入1-溴-2-氯乙烷（59.0mL，712mmol）的无水THF（200mL）溶液。使反应混合物缓慢升温至室温，并在室温下搅拌12小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（400mL）淬灭反应。将反应混合物用乙酸乙酯（500mL）稀释，分离有机层，水层用乙酸乙酯（2×500mL）进一步萃取。合并有机萃取液，用盐水（2×300mL）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤并浓缩至干。残余物通过硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯（2000mL）洗涤。将滤液浓缩至干，残余物通过快速柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，30：1至20：1，梯度洗脱）纯化，得到二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸甲酯（48.5g，54%收率），为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ3.69（s，6H），2.08-1.99（m，4H），1.91（s，2H），1.73-1.63（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/170931, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0189
[2] Patent: WO2018/112382, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 1714; 175
[3] Patent: US2010/267738, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: WO2012/145569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 180; 181
[5] Patent: WO2016/106623, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80
安全信息
| 海关编码 | 2917200090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/05/22 | XW021544876705 | 二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸甲酯 | 15448-76-7 | 10G | 6030元 |
| 2025/05/22 | XW021544876704 | 二环[2.2.1]庚烷-1,4-二甲酸甲酯 | 15448-76-7 | 5G | 3015元 |