7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯
| 中文名称 | 7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯;1-氢-吡咯-2,3-吡啶-5-硼酸酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1H-吡咯[2,3-B]吡啶;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;7-氮杂吲哚-5-嚬哪醇硼酸酯;5-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;吡咯[2,3-B]砒啶-5-硼酸, 频哪醇酯;PERFEMIKER]7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯,97% |
| 英文名称 | 7-Azaindole-5-boronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;7-Azaindole-5-boronic acid pinacol ester;Pyrrolo[2,3-b)pyridine-5-boronic acid,pinacol ester;7-Azaindole-5-boronic aci...;5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1;5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine-5-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 754214-56-7 |
| 分子式 | C13H17BN2O2 |
| 分子量 | 244.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼化合物;杂环砌块;医药中间体;有机砌块;吲哚;硼酸频哪醇酯;材料化学;Organic boronic acid;Heteroaryl Boronate Esters;Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;New Products for Chemical Synthesis;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 754214-56-7.mol |
| 结构式 |  |
7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 242-242.5°C |
|---|---|
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇、乙醇和四氢呋喃。 |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.88±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C13H17BN2O2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-9-5-6-15-11(9)16-8-10/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey | QXOZTDXLAMPSBE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC(B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)=CN=2 |
| CAS 数据库 | 754214-56-7 |
7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯属于含氮杂环硼酸酯，含氮杂环硼酸及其酯可用于一系列新型药物合成设计和高通量筛选化合物库的建立，在医药、农药中间体、生物活性制剂或者材料研究领域中有广泛的应用，占有极其重要的地位。
866546-07-8
76-09-5
121-43-7
754214-56-7
步骤1：将5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（3g，0.02mol）溶解于二氯甲烷（50ml）中，在搅拌下依次加入三乙胺（0.20mol）和叔丁基二甲基氯硅烷（0.2mol）。反应混合物在室温下搅拌过夜，通过薄层色谱（TLC）监测反应直至完成。反应完成后，加入50ml水和10ml 0.1mol/L稀盐酸进行淬灭。分离有机相，依次用50ml水、50ml饱和碳酸钠溶液和50ml饱和氯化钠溶液洗涤。蒸发二氯甲烷相溶剂后，用丙酮洗涤残余物三次，干燥，得到黄色固体。 步骤2：将步骤1得到的黄色固体溶解于50ml四氢呋喃（THF）中，保持反应体系温度在-5℃。加入碳酸钠（0.53g，0.005mol），然后缓慢滴加硼酸三甲酯（4.6ml，0.04mol）。加毕，将反应混合物升温至室温，减压蒸发溶剂，得到黄色油状物质。 步骤3：向步骤2得到的黄色油状物质中加入80ml乙酸乙酯和频哪醇（0.02mol），回流反应。通过TLC监测反应直至完成。蒸发溶剂后，将残余物溶解于100ml丙酮中，搅拌并过滤。浓缩滤液至干，得到无色油状物。 步骤4：将步骤3得到的无色油状物溶解于50ml乙醚中，加入30ml 0.1mol/L稀盐酸，搅拌过夜。蒸发溶剂后，残余物用30ml乙酸乙酯萃取。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过1:1（体积比）的氯仿-结晶（20ml）进一步纯化，得到白色固体。最终得到7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯（2.78g，HPLC纯度99.8%），总收率为56.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN104478909, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0018; 0019; 0020; 0021-0036
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 45-36-22-37-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H50044 | 7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯, 97% 7-Azaindole-5-boronic acid pinacol ester, 97% | 754214-56-7 | 250mg | 356元 |
| 2025/09/19 | 45585 | 7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯 7-Azaindole-5-boronic acid pinacol ester, 97%, Thermo Scientific™ | 754214-56-7 | 1g | 3148元 |