美罗培南侧链
| 中文名称 | 美罗培南侧链 |
|---|---|
| 中文同义词 | 美罗培南侧链 97+%(HPLC);(2S,4S)-2-(二甲基氨基甲酰)-4-巯基-1-(对硝基苄氧基甲酰)-1-吡咯烷;美罗配南侧链;美罗培南侧链;美罗培南侧链(培南类中间体);(2S,4S)-2-(二甲基氨基甲酰)-4-巯基-1-吡咯烷甲酸4-硝基苯甲酯;(2S,4S)-2-(二甲基氨基甲酰)-4-巯基-1-吡咯烷甲酸4-硝基苯甲酯;美罗培南杂质2 |
| 英文名称 | Side chain for meropenem |
| 英文同义词 | (2S,4S)-2-(Dimethylaminocarbonyl)-4-Mercapto-1- (P-Nitrobenzyloxycarbonyl)-1- Py;(2S,4S)-2-Dimethylcarbamoyl-4-Mercapto-Pyrrolidine-1-Carboxylic Acid 4-Nitro-Benzyl Ester;Side chain for Meropenem(2S-CIS);SIDE CHAIN FOR MEROPENEM 97+%（HPLC）;2S-CIS(SIDE CHAIN);2S CIS PNB(SIDE CHAIN);(4R,5S,6S)-3-[[3S,5S)-5-[(Dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid Sodium Sal;Meropenem Sodium Salt |
| CAS号 | 96034-64-9 |
| 分子式 | C15H19N3O5S |
| 分子量 | 353.39 |
| EINECS号 | 619-190-7 |
| 相关类别 | 美罗培南中间体;医药中间体;医药化工;原料;Intermediates中间体;美罗培南侧链;中间体;医药原料;吡咯;对照品-杂质对照品;杂质对照品;化工中间体;Chemical intermediate for Meropenem;INTERMEDIATESOFMEROPENAM;Organic acids;API intermediates;(intermediate of meropenem);(the sidechain of meropenem);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pharmaceutical;pharmaceutical intermediates;原料药;医用原料;有机化工原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 96034-64-9.mol |
| 结构式 |  |
美罗培南侧链 性质
| 熔点 | 117.0 to 121.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 555.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 289.9 °C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.94±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅黄色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C15H19N3O5S/c1-16(2)14(19)13-7-12(24)8-17(13)15(20)23-9-10-3-5-11(6-4-10)18(21)22/h3-6,12-13,24H,7-9H2,1-2H3/t12-,13-/m0/s1 |
| InChIKey | VGLBNJWGUYQZHD-STQMWFEESA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)=O)C[C@@H](S)C[C@H]1C(N(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 96034-64-9(CAS DataBase Reference) |
美罗培南侧链是一种医药中间体，主要用于生产抗生素类药品美罗培南。用于治疗严重感染或者多重耐药菌感染患者，不管是G+菌还是G-菌都有很好的疗效，但不适用于对抗耐甲氧西林金葡菌。也不适用于耐碳青霉烯类的其他细菌的感染，比如一些不动杆菌。如果用于抗铜绿假单胞菌的话要合用氨基糖苷类（比如阿米卡星）。美罗培南是继亚胺培南-西司他丁在美国上市后的另一个非肠道给药的半合成碳青霉烯类抗生素。通过其共价键与参与细胞壁合成的青霉素结合蛋白(PBPs)结合而抑
制细菌细胞壁的合成，从而起抗菌作用。对革兰阳性菌、革兰阴性菌均敏感，尤对革兰阴性菌有很强的抗菌活性。如对约90%肠杆菌属的最小抑菌浓度(MIC)为0.08
-0.15mg/L，90%以上的铜绿假单胞菌菌株对其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨苄西林菌株对其均高度敏感(MIC为0.06-1mg/L)。淋球菌对美罗培南也高
度敏感，其活性强于亚胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶阴性葡萄球菌对美罗培南敏感，粪肠球菌的大多数菌株对美罗培南高度或中度敏感
。MIC为0.06-4mg/L浓度的美罗培南可抑制几乎全部的脆弱拟杆菌。厌氧菌如消化链球菌属、丙酸杆菌属、放线菌属等也对美罗培南敏感。
![1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-mercapto-, 1-[(4-nitrophenyl)methyl] ester, (2S,4S)-](/CAS/20200611/GIF/127966-47-6.gif)
用途
美罗培南中间体生产方法
127966-47-6
506-59-2
96034-64-9
向反应烧瓶中加入600 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），将反应体系温度降至0℃至5℃。随后，加入179.5 g（0.55 mol）(2S,4S)-1-羧基-4-巯基吡咯烷（式VI）。接着，加入66.8 g（0.66 mol）二异丙基乙胺，搅拌反应混合物10分钟。然后，加入89.7 g（1.10 mol）二甲胺盐酸盐，保持反应温度在0℃至5℃之间，继续搅拌反应3小时。反应完成后，迅速向反应混合物中加入500 mL冰水，搅拌使大量固体沉淀析出。通过过滤收集固体产物，滤饼用200 mL水洗涤。最后，将产物在65℃下减压干燥15小时，得到179.4 g (2S,4S)-1-对硝基苄氧基羰基-2-(N,N-二甲基氨基甲酰基)-4-巯基吡咯烷（式VII），摩尔产率为92.3%，HPLC纯度为99.3%。化合物VII的质谱数据如下：分子式为C15H19N3O5S，分子量为353.4，[M+H]+：354.6。
参考文献：
[1] Patent: CN105439932, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0075; 0076; 0077
[2] Patent: CN105439933, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0063; 0064
安全信息
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | N0828 | (2S,4S)-2-(二甲基氨基甲酰)-4-巯基-1-吡咯烷甲酸4-硝基苯甲酯 4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-mercapto-1-pyrrolidinecarboxylate | 96034-64-9 | 1g | 25元 |
| 2026/06/05 | XW029603464903 | 美罗培南侧链 | 96034-64-9 | 5G | 43元 |