2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯

2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯 基本信息

中文名称2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯
中文同义词2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯;叔丁基 3-氧代-2,3-二氢螺[茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸酯;3-氧代-2,3-二氢螺[茚-1,4'-哌啶]-1'-羧酸叔丁酯;3-羰基-2,3-二氢螺[叔茚-1,4'-哌啶] -1'-羧酸叔丁酯;叔-丁基 3-氧亚基-2,3-二氢螺[茚并-1,4-哌啶]-1-甲酸基酯;1'-BOC-3-氧代-2,3-二氢螺[茚-1,4'-哌啶;3-羰基-2,3-二氢螺[叔茚-1,4'-哌啶]-1'-羧酸叔丁酯
英文名称N-BOC-1-[4-SPIRO-PIPERIDINE]-3-INDANONE
英文同义词2,3-Dihydro-3-oxo-spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester;N-BOC-1-[4-SPIRO-PIPERIDINE]-3-INDANONE;tert-butyl 3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-car;Spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid, 2,3-dihydro-3-oxo- 1,1-diMethyl ethyl ester;Caboxylate;1'-Boc-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine];2,3-dihydro-3-oxo-spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl 3-oxospiro[2H-indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
CAS号159634-59-0
分子式C18H23NO3
分子量301.38
EINECS号
相关类别螺环
Mol文件159634-59-0.mol
结构式2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯 结构式

2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯 性质

熔点120-122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
沸点439.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.17
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-0.80±0.20(Predicted)
外观白色至黄色固体

2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯 用途与合成方法

生产方法 
3-羟基螺[茚满-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯

185525-42-2

2,3-二氢-3-氧代螺[1H-茚-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯

159634-59-0

以3-羟基螺[茚满-1,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯(20g,66mmol)为原料,将其溶于乙酸乙酯(300mL)中,搅拌下加入邻-碘代苯甲酸(IBX)(37g,132mmol)。将反应混合物加热至80℃,持续反应12小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,通过抽滤分离固体。滤饼用乙酸乙酯(3×100mL)充分洗涤。合并滤液和洗涤液,减压浓缩得到固体残余物。该残余物通过硅胶柱色谱纯化,首先使用1:10的乙酸乙酯-己烷混合溶剂洗脱,随后改用1:3的乙酸乙酯-己烷混合溶剂洗脱,最终得到1'-(叔丁氧基羰基)-螺-(茚满-1,4'-哌啶)(19.5g,收率98%)为白色固体,熔点为121℃。产物经IR(KBr)、1H NMR(CDCl3,400MHz)、13C NMR(CDCl3,100MHz)和GC-MS(EI)表征,确认其结构。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/68159, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 30

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366

[3] Patent: WO2009/61681, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02159634590033-羰基-2,3-二氢螺[叔茚-1,4'-哌啶] -1'-羧酸叔丁酯159634-59-01G931元
2025/12/22XW02159634590023-羰基-2,3-二氢螺[叔茚-1,4'-哌啶] -1'-羧酸叔丁酯159634-59-0250MG459元
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