4-(thiophen-3-yl)pyridine 基本信息
| 中文名称 | 4-(thiophen-3-yl)pyridine |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(噻吩-3-基)吡啶;4-(3-噻吩基)吡啶 |
| 英文名称 | 4-(thiophen-3-yl)pyridine |
| 英文同义词 | 4-(thiophen-3-yl)pyridine;Pyridine, 4-(3-thienyl)- |
| CAS号 | 21308-82-7 |
| 分子式 | C9H7NS |
| 分子量 | 161.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 21308-82-7.mol |
| 结构式 |  |
4-(thiophen-3-yl)pyridine 性质
| 熔点 | 124-126 °C |
|---|---|
| 沸点 | 236.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.173±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.99±0.10(Predicted) |
6165-69-1
19524-06-2
21308-82-7
在5 mL微波反应小瓶中，用氩气吹扫15分钟以去除氧气。加入十六烷基三甲基溴化铵（CTAB，219 mg，0.6 mmol）、碳酸钾（K2CO3，278 mg，2 mmol）、3-噻吩硼酸（256 mg，2 mmol）和钯催化剂（0.025 mmol）。再次用氩气吹扫小瓶5分钟，随后加入4 mL脱气水。加入4-溴吡啶盐酸盐（158 mg，1 mmol），并加入氢氧化钠（粉末，44 mg，1.1 mmol）以中和盐酸盐，释放游离碱形式的4-溴吡啶。注意：仅使用一当量的碳酸钾不足以使4-溴吡啶盐酸盐有效反应。将混合物搅拌并超声处理以获得均匀的溶液，然后将其置于预热的油浴中反应24小时，或在微波反应器中于适当温度下反应30分钟。反应完成后，用5 mL水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（35 mL）萃取。为了比较萃取效率，还测试了二氯甲烷（5×5 mL）、乙醚（2-3×5 mL）和乙酸乙酯（2-3×5 mL），结果显示这些溶剂的萃取效率相当。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩。粗产物通过快速色谱法纯化，得到目标产物4-(噻吩-3-基)吡啶。产率基于起始4-溴吡啶盐酸盐计算。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 40, p. 10380 - 10386
[2] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 1, p. 105 - 110
[3] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 468 - 479
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 16, p. 3340 - 3349