2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶;2-氨基-5-溴苯基-2-吡啶基甲酮;2-(2-氨基-5-溴代苯甲酰)吡啶;溴西泮杂质A(EP);溴西EPA EP杂质A;溴西泮EP杂质A;4-溴-2-(吡啶-2-羰基)苯胺;2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶/2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE |
| 英文名称 | 2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE |
| 英文同义词 | Bromazepam EP Impurity A;4-bromo-2-[(pyridin-2-yl)carbonyl]aniline;2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE;(2-amino-5-bromophenyl)-pyridin-2-ylmethanone;(2-azanyl-5-bromo-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone;(2-Amino-5-bromophenyl)(2-pyridinyl)methanone;Methanone, (2-amino-5-bromophenyl)-2-pyridinyl-;Pyridine, 2-(2-amino-5-bromobenzoyl) |
| CAS号 | 1563-56-0 |
| 分子式 | C12H9BrN2O |
| 分子量 | 277.12 |
| EINECS号 | 216-352-5 |
| 相关类别 | (intermediate of bromazepam);Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 1563-56-0.mol |
| 结构式 |  |
2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 性质
| 熔点 | 98-100℃ |
|---|---|
| 沸点 | 451℃ |
| 密度 | 1.546 |
| 闪点 | 227℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 2.66±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至厚黄色 |
| InChI | InChI=1S/C12H9BrN2O/c13-8-4-5-10(14)9(7-8)12(16)11-3-1-2-6-15-11/h1-7H,14H2 |
| InChIKey | KHVZPFKJBLTYCC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC(Br)=CC=C1N)(C1=NC=CC=C1)=O |
109-04-6
5794-88-7
1563-56-0
以2-溴吡啶和2-氨基-5-溴苯甲酸为原料合成2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶的一般步骤：在-40℃下，向2.5M正丁基锂的己烷溶液（400mL，1000mmol，4当量）和乙醚（1L）的混合液中缓慢加入2-溴吡啶（173.93g，1101mmol，4.4当量）。将反应混合物在-40℃下搅拌1小时，然后滴加2-氨基-5-溴苯甲酸（54.14g，250.6mmol，1当量）的四氢呋喃（THF，1L）溶液。将反应体系缓慢升温至0℃，并在该温度下继续搅拌2小时。随后，加入氯三甲基硅烷（625mL，4924mmol，20当量）以淬灭反应。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后冷却至0℃，并用3N盐酸（625mL）淬灭。分离水层，有机层用3N盐酸萃取一次。合并的水相用固体氢氧化钠颗粒中和，同时用冰浴冷却。中和后的水相用乙醚（3×1L）萃取。合并的乙醚萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到黑色油状物。该粗产物通过快速色谱法（硅胶柱，1L，洗脱剂为20-30％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标化合物2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶，为棕色固体（62g，224mmol，收率89.3%）。
参考文献：
[1] Patent: EP1183243, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2014/154762, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: US2014/296230, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0303-0306
[4] Patent: CN108264499, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0050-0051; 0075; 0076; 0077-0079
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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