4-氰基-3-氟苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 4-氰基-3-氟苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氰基-3-氟苯硼酸;3-氟-4-氰基苯硼;4-氰基-3-氟苯基硼酸;3-氟-4-氰基苯硼酸;4-氰基-3-氟苯硼酸,97%;3-氟-4-腈基苯硼酸;4-氰基-3-氟苯硼酸(含数量不等的酸酐);(转国产)4-氰基-3-氟苯硼酸 |
| 英文名称 | 4-CYANO-3-FLUOROPHENYLBORONIC ACID |
| 英文同义词 | 4-CYANO-3-FLUOROBENZENEBORONIC ACID;4-CYANO-3-FLUOROPHENYLBORONIC ACID;4-Borono-2-fluorobenzonitrile;4-CYANO-3-FLUOROPHEN;4-Cyano-3-fluorophenylboronic Acid (contains varying aMounts of Anhydride);Boronic acid, B-(4-cyano-3-fluorophenyl)-;3-Fluoro-4-cyanophenylboronic acid;oronicacid, (4-cyano-3-fluorophenyl)- (9CI) |
| CAS号 | 843663-18-3 |
| 分子式 | C7H5BFNO2 |
| 分子量 | 164.93 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机金属试剂;硼化合物;硼酸系列;硼酸及其衍生物;硼酸酯;医药中间体;苯硼酸衍生物;Miscellaneous;Boronic Acid;blocks;BoronicAcids |
| Mol文件 | 843663-18-3.mol |
| 结构式 |  |
4-氰基-3-氟苯硼酸 性质
| 熔点 | 362-366 |
|---|---|
| 沸点 | 354.4±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.30±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BFNO2/c9-7-3-6(8(11)12)2-1-5(7)4-10/h1-3,11-12H |
| InChIKey | DECWLXUOZUMPBF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=C(C#N)C(F)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 843663-18-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
5419-55-6
105942-08-3
843663-18-3
以硼酸三异丙酯和4-溴-2-氟苯腈为原料合成4-氰基-3-氟苯硼酸的一般步骤如下：将4-溴-2-氟苯腈（200 g，990 mmol，1.00当量）和硼酸三异丙酯（228 g，1188 mmol，1.2当量）溶解于700 mL四氢呋喃（THF）和1400 mL甲苯的混合溶剂中。使用干冰/丙酮浴将反应混合物冷却至内部温度-75℃。在2小时内缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，396 mL的2.5 M己烷溶液）。加料完毕后，反应混合物呈现浅红色浆状。将反应液在-74℃下继续搅拌15分钟，随后缓慢升温至-20℃，并用1500 mL的2.5 M盐酸（HCl）溶液猝灭反应。使反应混合物逐渐升温至室温（RT）。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到浅棕色固体。用己烷对固体进行研磨，然后转移至烧结玻璃漏斗中。再次用己烷洗涤，得到浅黄色滤液。将浅棕色固体与冷的二氯甲烷（CH2Cl2）混合并搅拌，过滤。用少量二氯甲烷冲洗，得到灰白色固体和棕色滤液。将固体在40℃的真空烘箱中干燥，最终得到112 g（679 mmol，产率69%）的3-氟-4-氰基苯硼酸，为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/87488, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 17; 47-48
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-24/25 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Harmhul/Keep Cold |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C2456 | 4-氰基-3-氟苯基硼酸 (含不同量的酸酐) 4-Cyano-3-fluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 843663-18-3 | 1g | 90元 |
| 2025/12/22 | C2456 | 4-氰基-3-氟苯基硼酸 (含不同量的酸酐) 4-Cyano-3-fluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 843663-18-3 | 5g | 370元 |