2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶
| 中文名称 | 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基-2-氨基-5-溴吡啶;2-氨基-4-甲基-5-溴吡;2-氨基-5-溴-4-皮考林;2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶;2-氨基-4-甲基-5-溴吡啶;2-氨基-5-溴-4-甲基砒啶;5-溴-4-甲基-2-氨基吡啶;2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 5G |
| 英文名称 | 2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine |
| 英文同义词 | 5-BROMO-4-METHYL-PYRIDIN-2-YLAMINE;5-BROMO-4-METHYL-2-PYRIDINYLAMINE;2-AMINO-5-BROMO-GAMMA-PICOLINE;2-AMINO-5-BROMO-4-METHYLPYRIDINE;2-AMINO-5-BROMO-4-PICOLINE;2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine 98%;2-AMINO-5-BROMO-4-PICOLINE (2-AMINO-5-BROMO-4-METHYLPYRIDINE);2-AMINO-4-METHYL-5-BROMOPYRIDINE |
| CAS号 | 98198-48-2 |
| 分子式 | C6H7BrN2 |
| 分子量 | 187.04 |
| EINECS号 | 628-174-9 |
| 相关类别 | 吡啶;卤代吡啶;氨基吡啶系列;吡啶类中间体;通用试剂;医药中间体;化学试剂;有机化学;吡啶类;科研材料中间体;重点;Amines;blocks;Bromides;Pyridines;Pyridine;Bromopyridines;Halopyridines;Boronic Acid;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Amino-pyridine series;1;化工原料 |
| Mol文件 | 98198-48-2.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 148-151 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 254.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5672 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 5.27±0.24(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡黄色，米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7BrN2/c1-4-2-6(8)9-3-5(4)7/h2-3H,1H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | JDNCMHOKWINDKI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)C(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 98198-48-2(CAS DataBase Reference) |
许多生物活性分子包含吡啶结构框架，许多天然产物也含有吡啶结构，2-氨基-4-甲基-5溴吡啶作为其中一种吡啶衍生物，利用5位的Br，通过Stille/Suzuki、Heck、Sonogashira等反应可交叉偶联合成众多化合物。目前以2-氨基-4-甲基吡啶制2-氨基-4-甲基-5溴吡啶时采用Br2、HBr或二溴海因（DBDMH）等作为溴源。
695-34-1
98198-48-2
以2-氨基-4-甲基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的一般步骤：向50 mL Schlenk管中加入2-氨基-4-甲基吡啶（0.5 mmol，1.0当量）、对甲苯磺酸（p-TSA，0.4 mmol，0.8当量）和溴化1-丁基吡啶（1.5 mmol，3.0当量）的混合物。在空气氛围下，加入2-二甲氧基乙烷（2 mL）作为溶剂。随后，向反应体系中缓慢加入过氧化氢（H2O2，1.2 mmol，2.4当量）。将反应混合物在80℃下搅拌反应24小时。反应完成后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯）对混合物进行纯化，得到目标产物2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7958 - 7966
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 36, p. 5058 - 5061
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 4, p. 569 - 574
[4] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 1, p. 103 - 110
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 5, p. 1151 - 1175
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333999 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/09/19 | 044623 | 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine | 98198-48-2 | 25g | 3288元 |
| 2025/05/22 | 044623 | 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine | 98198-48-2 | 1g | 242元 |