4-氯-7-氟喹啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-7-氟喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-7-氟喹啉 |
| 英文名称 | 4-CHLORO-7-FLUOROQUINOLINE |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-7-FLUOROQUINOLINE;Quinoline, 4-chloro-7-fluoro- |
| CAS号 | 391-82-2 |
| 分子式 | C9H5ClFN |
| 分子量 | 181.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉 |
| Mol文件 | 391-82-2.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-7-氟喹啉 性质
| 熔点 | 73.5-74 °C |
|---|---|
| 沸点 | 259.9±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.366±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.38±0.27(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | 1S/C9H5ClFN/c10-8-3-4-12-9-5-6(11)1-2-7(8)9/h1-5H |
| InChIKey | TTXZTTXOYYOVEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC1=CC=C2C(Cl)=CC=NC2=C1 |
391-83-3
391-82-2
以7-氟-4-羟基喹啉为原料合成4-氯-7-氟喹啉的一般步骤：向经烘箱干燥的圆底烧瓶中加入7-氟-4-羟基喹啉（1.1 g，6.7 mmol），随后加入纯氧氯化磷（15 mL）。将反应混合物在70℃下加热搅拌3小时。反应完成后，在减压条件下浓缩反应液，然后将浓缩物小心倒入预冷的冰水（30 mL）中，并用碳酸氢钠水溶液中和至pH中性。水相用二氯甲烷（5×20 mL）进行多次萃取，合并有机相后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%-40%乙酸乙酯的正己烷溶液，得到目标产物4-氯-7-氟喹啉（1.2 g，收率98%）为白色固体。Rf值为0.7（40%乙酸乙酯的正己烷溶液，UV活性）。质谱（ESI）m/z（M+H）计算值：182.59，实测值：182.6。1H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ 8.71（d, J = 3.6 Hz, 1H），8.32-8.21（m, 1H），7.69-7.64（m, 1H），7.59（d, J = 3.6 Hz, 1H），7.52-7.41（m, 1H）。13C-NMR（100 MHz, CDCl3）δ 164.7, 162.2, 151.03, 150.24, 150.11, 142.66, 126.58, 126.49, 123.54, 120.61, 118.19, 177.94, 113.56, 113.35。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/79260, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 1421,1422
[3] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 371,373
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4918 - 4926
[5] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,