1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸 基本信息
| 中文名称 | 1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,4-双BOC-3-哌嗪甲酸;1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸;1,4-双(N-BOC)哌嗪-2-甲酸;1,4-双(N-叔丁氧羰基)哌嗪-2-甲酸;1,4-二BOC-哌嗪-2-羧酸;N-N,-BOC-2-哌嗪甲酸;1,4-二-BOC-哌嗪-2-甲酸;1,4-双-BOC-3-甲基哌嗪 |
| 英文名称 | 1,4-BIS(N-BOC)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 1,4-bis-Boc-piperazine-2-carboxylic acid;1,4-DI-BOC-PIPERAZINE-2-(+/-)-CARBOXYLIC ACID;1,4-BIS(N-BOC)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID;1-N-Boc-4-N-Boc-piperazine-2-carboxylic acid;Piperazine-1,2,4-tricarboxylic acid 1,4-di-tert-butyl ester;1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid, 1,4-bis(1,1-dimethylethyl) ester;1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid 1,4-bis(tert-butyl) ester;1,4-Di-Boc-piperazine-2-carboxylic acid, 97.5% |
| CAS号 | 181955-79-3 |
| 分子式 | C15H26N2O6 |
| 分子量 | 330.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 181955-79-3.mol |
| 结构式 |  |
1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸 性质
| 熔点 | 142-148°C |
|---|---|
| 沸点 | 443.9±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C15H26N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-7-8-17(10(9-16)11(18)19)13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,18,19) |
| InChIKey | IIZGWFQKLVCLLA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(C1)C(O)=O)C(=O)OC(C)(C)C |
2762-32-5
24424-99-5
181955-79-3
以2-哌嗪羧酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸的一般步骤：在1L圆底烧瓶中，将15.76g NaOH（394mmol）溶解于390mL水中，随后分批加入20g 2-哌嗪羧酸（98mmol），得到无色溶液。在温度维持在+5℃以下的条件下，缓慢滴加50mL溶于1,4-二恶烷的Boc2O（215mmol）溶液。反应完成后，将混合物冷却至+5℃，随后用3N HCl调节pH至3。用300mL乙酸乙酯（AcOEt）萃取悬浮液，合并有机相并用硫酸钠干燥。真空蒸发后，得到22.7g白色固体产物。水相用3N HCl酸化至pH=3后，用2×100mL乙酸乙酯（AcOEt）萃取，有机相同样用硫酸钠干燥后真空蒸发，得到第二批7.9g产物。将两批产物合并，最终得到1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸（30.6g，收率94%）。产物通过1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ1.33（18H，m），2.70-4.50（8H，m），12.9（1H，s）；质谱（ES）显示m/z 330 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/148853, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 157-158
[2] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0531
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018,
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 44, p. 14768 - 14773,6
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4241 - 4244