1-甲基-D-色氨酸
| 中文名称 | 1-甲基-D-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-甲基-D-色氨酸;1-甲基-D-L-色胺酸;IDO通路抑制剂(INDOXIMOD);吲哚莫德;1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸;甲基-D-色氨酸;(R)-2-氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸;NLG-8189|||INDOXIMOD (NLG-8189)|||1-METHYL-D-TRYPTOPHAN|||吲哚莫德 |
| 英文名称 | 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN |
| 英文同义词 | 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN;1-Methyl-D-tryptophane;1-METHYL-D-TRYPTOPHAN 95%;(R)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid;IndoxiMod;Indoximod (NLG-8189）;NLG-8189;Me-D-Trp |
| CAS号 | 110117-83-4 |
| 分子式 | C12H14N2O2 |
| 分子量 | 218.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;化学生物学;氨基酸衍生物;小分子抑制剂，天然产物;氨基酸;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tryptophan;Inhibitors;细胞生物学试剂 |
| Mol文件 | 110117-83-4.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基-D-色氨酸 性质
| 熔点 | 242-245 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID) |
| 沸点 | 429.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于DMSO（大于25mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.26±0.10(Predicted) |
| 形态 | 白色至浅棕色结晶性粉末。 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid |
| 水溶解性 | Soluble to 5 mM in water with gentle warming |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | ZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CC1C2=C(C=CC=C2)N(C)C=1)N |
| Target | Value |
| IDO |
Indoximod显著逆转表达IDO的树突细胞产生的T细胞抑制，使用人单核细胞衍生的树突细胞和直接分离于肿瘤引流淋巴结的小鼠树突细胞。 Indoximod激活Trp充足信号而刺激mTOR，并解除IDO诱导的Trp缺乏和自体吞噬响应。
在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中，Indoximod (400 mg/kg p.o.) 结合化学免疫疗法增强抗肿瘤免疫力。
73-22-3
74-88-4
21339-55-9
以L-色氨酸和碘甲烷为原料合成相思子碱的一般步骤：将10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亚砜（DMSO）中，在氮气保护下，于30分钟内分批加入5 g氢氧化钠。加毕，室温搅拌1小时，随后将反应体系冷却至0℃。缓慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液，滴加过程持续30分钟。滴加完毕后，继续反应15小时。反应完成后，向体系中加入50 mL水淬灭反应。将反应混合物倒入400 mL乙醚中，析出大量固体，抽滤。将所得固体溶于水，用浓盐酸调节pH至6-7，再次析出固体。抽滤，干燥，得到8.7 g白色粉末状产物（产率80%，熔点269℃）。按照实施例1的方法对产物进行1H-NMR、13C-NMR、红外光谱和质谱分析。结果表明所得固体产物为1-甲基色氨酸，纯度为100%。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304
[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049
[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S7756 | 1-甲基-D-色氨酸 Indoximod (NLG-8189） | 110117-83-4 | 50mg | 810.83元 |
| 2026/03/03 | S7756 | 1-甲基-D-色氨酸 Indoximod (NLG-8189） | 110117-83-4 | 200mg | 1611.14元 |