7-羟基-1-茚酮
| 中文名称 | 7-羟基-1-茚酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基-1-茚满酮;7-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮;7-羟基-1-茚酮 |
| 英文名称 | 7-Hydroxy-1-indanone |
| 英文同义词 | 7-HYDROXY-1-INDANONE 97;Nsc64459;1-Oxo-7-indanol;2,3-Dihydro-7-hydroxy-1H-inden-1-one;7-Hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one;7-Hydroxyindan-1-one;7-Hydroxy-1-indanone 97%;7-Hydroxy-1-indanone> |
| CAS号 | 6968-35-0 |
| 分子式 | C9H8O2 |
| 分子量 | 148.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体;化学连接;C9;Carbonyl Compounds;Ketones |
| Mol文件 | 6968-35-0.mol |
| 结构式 |  |
7-羟基-1-茚酮 性质
| 熔点 | 109-113 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 310℃ |
| 密度 | 1.305 |
| 闪点 | 131℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.27±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 最大波长(λmax) | 311nm(Cyclohexane)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-7-3-1-2-6-4-5-8(11)9(6)7/h1-3,10H,4-5H2 |
| InChIKey | HFMZPBSZKCDKOR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2O)CC1 |
| CAS 数据库 | 6968-35-0 |
491-37-2
6968-35-0
以2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料合成7-羟基-1-茚酮的一般步骤：将37.0g（278mmol）氯化铝与3.70g（61.3mmol）氯化钠混合，将该混合物在150℃下加热至完全溶解。随后，加入6.40g（43.2mmol）市售的2,3-二氢-4H-色烯-4-酮（预先加热至50℃溶解），并将反应混合物在200℃下搅拌20分钟。反应完成后，冷却反应混合物至胶状，缓慢加入预先制备的冰冷盐酸（由100ml浓盐酸与冰混合制成200ml），并持续搅拌30分钟。反应混合物用二氯甲烷萃取，分离有机层。水层经过滤后，滤液再次用二氯甲烷萃取。合并所有有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法（Wakogel C-100，洗脱剂为己烷-乙酸乙酯梯度）纯化，最终得到4.82g（32.6mmol，产率75.2%）目标产物7-羟基-1-茚满酮。
参考文献：
[1] Patent: EP1426365, 2004, A1. Location in patent: Page 183
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 9, p. 960 - 963
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 3, p. 512 - 515
[4] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1949 - 1956
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 20, p. 3365 - 3372