CY5.5 N-羟基琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | CY5.5 N-羟基琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氰基CY5.5琥珀酰亚胺脂;CY5.5-活性醋;CY5.5-NHS脂溶;菁染料CY5.5活性酯;花菁染料CY5.5活化酯;花氰染料CY5.5-活性酯;3-(6-((2,5-二氧代吡咯烷-1-基)氧基)-6-氧代己基)-1,1-二甲基-2-(5-(1,1,3--三甲基-1,3-二氢-2H-苯并[E]吲哚-2-亚基)戊-1,3-二烯-1-基)-1H-苯并[E]吲哚-3-鎓氯化物;花菁染料CY5.5标记N-羟基琥珀酰亚胺酯 |
| 英文名称 | 1H-Benz[e]indolium, 2-[5-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl]-3-[6-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-6-oxohexyl]-1,1-dimethyl-, chloride (1:1) |
| 英文同义词 | 1H-Benz[e]indolium, 2-[5-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl]-3-[6-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-6-oxohexyl]-1,1-dimethyl-, chloride (1:1);Cy5.5 NHS;lipo Cy5.5(Me) NHS;lipo CY5.5(Me) SE;Cyanine 5.5 NHS;3-(6-((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-6-oxohexyl)-1,1-dimethyl-2-(5-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1H-benzo[e]indol-3-ium chloride;3-(6-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-6-oxohexyl)-1,1-dimethyl-2-((1E,3E,5E)-5-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1H-benzo[e]indol-3-ium chloride |
| CAS号 | 1469277-96-0 |
| 分子式 | C44H46ClN3O4 |
| 分子量 | 716.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体;荧光染料 |
| Mol文件 | 1469277-96-0.mol |
| 结构式 |  |
CY5.5 N-羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 溶解度 | 易溶于DMF等有机溶剂 |
|---|---|
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 紫至紫红色 |
| 外观 | Dark blue solid |
| ε(消光系数) | 198000 L⋅mol−1⋅cm−1 |
| Φ(量子产率) | 0.20 |
| 激发峰(Ex)/发射峰(Em) | 680/698 nm (EtOH/PBS buffer) |
| InChIKey | SWLMDNMICOSZPR-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | CC1(C(=[N+](CCCCCC(=O)ON2C(CCC2=O)=O)C2C=CC3=CC=CC=C3C1=2)C=CC=CC=C1N(C2C=CC3=CC=CC=C3C=2C1(C)C)C)C.[Cl-] |
CY5.5 N-羟基琥珀酰亚胺酯 是一种活性染料，用于标记蛋白质，抗体和小分子化合物。Cy5.5 (Cyanine 5.5) 是一种发近红外（NIR）荧光的花青素荧光染料。它的消光系数高，荧光也很亮，并且对pH不敏感，并且由于它的荧光波长（Em：~700nm）恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域（肌体的血液，体液和组织此区域背景荧光弱，而长波长穿透性强），所以Cy5.5常应用于小动物活体体内成像中。 Cy5.5可以用来标记蛋白，抗体，多肽，纳米粒等，它最常见的使用是标记核酸分子（DNA和RNA）。
NHS活化酯 （N-羟基琥珀酰亚胺酯，N-hydroxysuccinimide ester，succinimidyl ester）是生物标记反应中最常用的活化基团。它活化Cy5.5分子中的羧基，让它可以和目标生物分子上的胺基（伯胺或者仲胺）反应生成稳定的酰胺键，从而把Cy5.5分子标记到生物大分子上。由于游离胺基是蛋白，抗体，多肽表面的常见官能团（来自于赖胺酸侧链），Cy5.5-NHS可以和它们直接反应。核酸分子中天然不带游离胺基，只有胺基修饰过的RNA或者DNA才可以和Cy5.5-NHS反应。
Cy5.5-NHS活化酯的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即sulfo-Cy5.5-NHS活化酯（ ）。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
ex/em : 680/698 nm （EtOH/PBS缓冲液）
消光系数(ε) : 198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.20
NHS活化酯 （N-羟基琥珀酰亚胺酯，N-hydroxysuccinimide ester，succinimidyl ester）是生物标记反应中最常用的活化基团。它活化Cy5.5分子中的羧基，让它可以和目标生物分子上的胺基（伯胺或者仲胺）反应生成稳定的酰胺键，从而把Cy5.5分子标记到生物大分子上。由于游离胺基是蛋白，抗体，多肽表面的常见官能团（来自于赖胺酸侧链），Cy5.5-NHS可以和它们直接反应。核酸分子中天然不带游离胺基，只有胺基修饰过的RNA或者DNA才可以和Cy5.5-NHS反应。
Cy5.5-NHS活化酯的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即sulfo-Cy5.5-NHS活化酯（ ）。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
- NHS ester基团对湿度比较敏感，务必干燥保存产品。使用前产品需放到室温回温至少20分钟。
- 使用不含氨基的缓冲体系。比如磷酸钠缓冲液（PBS），Hepes缓冲液，碳酸氢钠缓冲液，或硼酸缓冲液等。不要使用任何含伯胺或仲胺的缓冲液，比如Tris，甘氨酸等。高浓度咪唑(imidazole)也会影响反应。
- 标记反应不要放在强光下，因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊。
化学性质
外观 : 深蓝色固体ex/em : 680/698 nm （EtOH/PBS缓冲液）
消光系数(ε) : 198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.20