3-氨基苯甲酰胺
| 中文名称 | 3-氨基苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基苯胺;间氨基苯甲酰胺(三氨基苯甲酰胺);3-氨基苯甲酰胺 5G;3-氨基苯甲酰胺,98%;3-氨基苯丙酰胺98%;3-氯基苯甲酰胺;间氨基苯甲酰胺;3-氨基苯甲酰胺 |
| 英文名称 | 3-Aminobenzamide |
| 英文同义词 | M-AMINOBENZAMIDE;3-ABA;3-AMINOBENZAMIDE;PARP Inhibitor I, 3-ABA;PARP Inhibitor I, 3-ABA - CAS 3544-24-9 - Calbiochem;3-AMINOBENZAMIDE;INO1001;INO 1001;INO-1001 (3-Aminobenzamide;Aminobenzamide, 3- - AB, 3- | ABA, 3- |
| CAS号 | 3544-24-9 |
| 分子式 | C7H8N2O |
| 分子量 | 136.15 |
| EINECS号 | 222-586-9 |
| 相关类别 | 有机砌块;小分子抑制剂，天然产物;酰胺;酰胺化合物;细胞生物学试剂;化工原料;有机化工原料;AMIDE;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;A-AM;Amides;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Cell Biology;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Inhibitor;Inhibitors |
| Mol文件 | 3544-24-9.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基苯甲酰胺 性质
| 熔点 | 115-116 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 250.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1778 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5769 (estimate) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | 乙醇：50 mg/mL，透明，淡黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 16.26±0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Soluble in dimethylformamide (~30 mg/ml), dimethyl sulfoxide (~30 mg/ml), phosphate buffered saline (pH7.2) (~2 mg/ml), water (25 mg/ml), and ethanol (25 mg/ml). |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2802373 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| InChI | 1S/C7H8N2O/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H2,9,10) |
| InChIKey | GSCPDZHWVNUUFI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(=O)c1cccc(N)c1 |
| LogP | -0.330 |
| CAS 数据库 | 3544-24-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3-NH2-C6H4CONH2(3544-24-9) |
| Target | Value |
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PARP
() |
3-Aminobenzamide (PARP-IN-1) (>1 μM) causes more than 95% inhibition of PARP activity without significant cellular toxicity. INO-1001 significantly sensitizes CHO cells by blocking most of the DNA repair occurring between radiation fractions. 3-Aminobenzamide significantly improves endothelial function by enhancing the acetylcholine-induced, endothelium-dependent, nitric oxide mediated vasorelaxation after exposure with 400 μM H 2 O 2 .
In a db/db (Lepr db/db ) mouse model, 3-Aminobenzamide ameliorates diabetes-induced albumin excretion and mesangial expansion, and also decreases diabetes-induced podocyte depletion. 3-Aminobenzamide (1.6 mg/kg via intracerebral injection) prevents NAD + depletion and improves water maze performance after controlled cortical impact (CCI) in mice.
645-09-0
3544-24-9
以3-硝基苯甲酰胺为原料合成3-氨基苯甲酰胺的一般步骤如下：将3-硝基苯甲酰胺（33.3g，198.8mmol）和FeCl3·6H2O（13.6g，50.4mmol）溶解于乙醇（600mL）中，加入活性炭（15g）。将反应混合物在油浴中加热至60-65℃。在40分钟内，通过滴液漏斗缓慢加入肼（30mL，85%，510mmol）。加毕，继续在60-65℃下搅拌反应5小时。反应完成后，减压过滤混合物，浓缩滤液。向浓缩液中加入二氯甲烷（400mL），析出沉淀，过滤除去沉淀，浓缩滤液得到白色固体。该固体通过从乙酸乙酯（EA）中重结晶进一步纯化，最终得到3-氨基苯甲酰胺（21.0g，收率76%）为白色固体。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）和质谱（ESI+）表征：1H NMR δ 8.10（s, 1H）, 7.85-7.77（m, 1H）, 7.76（d, J = 1.8Hz, 1H）, 7.59-7.37（m, 3H）, 3.63（s, 3H）；MS（ESI+）m/z 137.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 22, p. 5087 - 5090
[2] Synthesis, 2006, # 19, p. 3316 - 3340
[3] Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 223 - 224
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2131 - 2137
[5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 681 - 688
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | CU8992000 |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 3544-24-9(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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