二氯乙酸钠
| 中文名称 | 二氯乙酸钠 |
|---|---|
| 中文同义词 | 二氯乙酸钠;二氯乙酸 钠盐;二氯醋酸酯;二氯乙酸钠,97%;2,2-二氯乙酸钠;二氯乙酸钠标准品;二氯乙酸钠 SODIUM DICHLOROACETATE;二氯乙酸钠 99.5% 雪白晶体粉末 |
| 英文名称 | Sodium dichloroacetate |
| 英文同义词 | dichloroacetate,sodiumsalt;dichloro-aceticacisodiumsalt;dichloroctansodny;Sodiumdichloracetate;NATRIUMDICHLORACETAT;SDA;SODIUM DICHLOROACETATE;erlcyiuanna |
| CAS号 | 2156-56-1 |
| 分子式 | C2H3Cl2NaO2 |
| 分子量 | 152.93 |
| EINECS号 | 218-461-3 |
| 相关类别 | 原料药;其他生化试剂;化工产品-有机化工;有机化工原料;有机金属盐;有机金属盐，API，原料药;植物提取物;化学试剂;无机盐;仅供出口科研;医药原料;医用原料;其他原料;大化工;标准品 -中药标准品;化工中间体-化工原料;原料药;原料;化工材料;医药、农药及染料中间体;化学试剂-精细化工;有机中间体;标准品;化学原料 |
| Mol文件 | 2156-56-1.mol |
| 结构式 |  |
二氯乙酸钠 性质
| 熔点 | 198 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 6.0 to 8.5(50g/L, 25 ℃) |
| 水溶解性 | soluble in cold water |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C2H2Cl2O2.Na.H/c3-1(4)2(5)6;;/h1H,(H,5,6);; |
| InChIKey | LUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | C(Cl)(Cl)C(=O)O.[NaH] |
| CAS 数据库 | 2156-56-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Sodium dichloroacetate (2156-56-1) |
Sodium dichloroacetate (DCA, Dichloroacetic acid, bichloroacetic acid, BCA)是 pyruvate dehydrogenase kinase (PDK) 的特异性抑制剂，对PDK2和PDK4的IC50值分别为183和80 μM；可抑制 Na+-K+-2Cl- cotransporter 和线粒体钾离子通道轴。Sodium dichloroacetate 可增加活性氧的生成，引起癌细胞凋亡，并抑制肿瘤生长。
| Target | Value |
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PDK4
(Cell-free assay) | 80 μM |
|
PDK2
(Cell-free assay) | 183 μM |
DCA可引起人类肺部、乳腺和脑癌细胞的凋亡。经DCA处理后，癌细胞中的ROS水平升高、MMP去极化、在体内外都能够增加凋亡。DCA抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDK）的活性，因而刺激线粒体丙酮酸脱氢酶（PDH）。当PDH处于关闭状态时，PDH不再将丙酮酸转化为acetyl-CoA（线粒体呼吸和葡萄糖依赖的氧化磷酸化过程所必需）。从而，DCA将细胞代谢从糖酵解转换为葡萄糖氧化，降低线粒体膜电位，促进线粒体转运孔的开放。这一系列代谢转换有助于促凋亡介质如cyt c和AIF的易位。因而，DCA可通过凋亡反应驱动癌细胞自杀。
DCA在体内体外可作为细胞生长抑制剂，而不引起程序性细胞死亡（凋亡）。DCA是一种安全性较高的药物，没有心脏、肺部、肾脏或骨髓毒性。最为严重的副作用包括周围神经病变，该作用为可逆过程。DCA在好几种癌症类型中，包括结肠癌、前列腺癌、卵巢癌、成神经细胞瘤、肺癌、子宫颈癌、子宫内膜、胆管癌、肉瘤和T细胞淋巴瘤具有抗癌活性。DCA的其他一些抗肿瘤作用也被报导，包括阻碍血管生成、改变HIF-1α的表达、pH调节剂V-ATPase和MCT1的改变、其他细胞生存调节子如PUMA、GLUT1、Bcl2和p53的改变。在大鼠高转移乳腺癌模型中，DCA能够显著地减少肺部转移性负担。在C57BL/6小鼠中，DCA-Na的体内给药可诱导20%的生存率提高并减少肿瘤直径、体积和重量，而不影响其体重、并避免转移。化学性质
微黄到白色结晶粉末，熔点189-192℃。生产方法
79-43-6
2156-56-1
以二氯乙酸为原料合成二氯乙酸钠的一般步骤：将Cl2CHCO2H（135μL，1.64mmol）溶于H2O（2mL）中，用1.00M NaOH（1.60mL，1.60mmol）处理，室温下搅拌反应2小时。反应完成后，在真空条件下除去挥发物，得到淡黄色残余物。将该残余物悬浮于丙酮中，过滤悬浮液，用丙酮洗涤所得无色固体，最后在真空下干燥。产量：227mg，收率96%。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 869, p. 201 - 211
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-40 |
| 安全说明 | 26-37/39-36-36/37 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | AG9275000 |
| 海关编码 | 29154000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 致癌性 类别2 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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