2-碘腺苷

2-碘腺苷

中文名称2-碘腺苷
中文同义词2-碘腺苷;3-IODOADENOSINE;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-碘-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇;化合物 2-IODOADENOSINE;【进口原装】2-碘腺苷35109-88-7;【进口原装】2-碘腺苷35109-88-7
英文名称2-IODOADENOSINE
英文同义词2-Iodo-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(6-AMINO-2-IODO-PURIN-9-YL)-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLANE-3,4-DIOL(2-IODOADENOSINE);2-IODOADENOSINE;6-Amino-2-iodo-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(4S,2R,3R,5R)-2-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;2-Iodoadenosine>Adenosine, 2-iodo-
CAS号35109-88-7
分子式C10H12IN5O4
分子量393.14
EINECS号623-798-8
相关类别合成;中间体;核苷;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Nucleosides;Oligonucleotide Synthesis;Specialty Synthesis;Pharmaceuticals
Mol文件35109-88-7.mol
结构式2-碘腺苷 结构式

2-碘腺苷 性质

熔点200 °C (dec.)
沸点776.3±70.0 °C(Predicted)
密度2.69±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
形态固体
酸度系数(pKa)13.05±0.70(Predicted)
颜色灰白色至浅黄色
最大波长(λmax)265nm(H2O)(lit.)
InChIKeyMGEBVSZZNFOIRB-UUOKFMHZSA-N
CAS 数据库35109-88-7(CAS DataBase Reference)

2-碘腺苷 用途与合成方法

2-碘腺苷是合成异鸟苷(巴豆苷或2-羟基腺苷)的中间体,异鸟苷是鸟苷的天然核苷类似物。异鸟苷被合并到哺乳动物而不是细菌的核酸中,刺激环腺苷(AMP)在脑内的积累,是焦磷酸化酶IMP的抑制剂。
生产方法 
2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷

5987-76-8

2-碘腺苷

35109-88-7

一般步骤:在-78℃条件下,向含有6.0 g(11.1 mmol)(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氯-2-碘-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯的烧瓶中加入100 mL液态NH3,持续搅拌6小时。随后,将反应混合物缓慢升温至室温,并过夜蒸发NH3,得到棕色油状物。通过热异丙醇结晶纯化产物,得到2-碘腺苷(产率80%,熔点143-145°C)。薄层色谱分析(20% MeOH/CHCl3)显示Rf值为0.6。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ 8.24(s, 1H), 7.68(s, 2H), 5.75(d, J = 6.16 Hz, 1H), 5.42(d, J = 5.40 Hz, 1H), 5.16(d, J = 4.62 Hz, 1H), 4.99(t, J = 5.39 Hz, 1H), 4.67(d, J = 4.81 Hz, 1H), 4.06(d, J = 3.37 Hz, 1H), 3.89(m, 1H), 3.54(m, 2H)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 3, p. 406 - 408

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1766 - 1769

[3] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 13, p. 3051 - 3057

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 2, p. 241 - 252

[5] Patent: US4956345, 1990, A

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
海关编码29349990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22I07592-碘腺苷
2-Iodoadenosine
35109-88-7200MG190元
2025/05/22I07592-碘腺苷
2-Iodoadenosine
35109-88-71G490元
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