3-氯-2-硝基苯胺 基本信息
| 中文名称 | 3-氯-2-硝基苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氯-2-硝基苯胺;2-硝基-3-氯-苯胺;3-氯-2-硝基苯胺(CAS号:59483-54-4) |
| 英文名称 | 3-Chloro-2-nitroaniline |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB008617;3-CHLORO-2-NITRO-PHENYLAMINE;3-CHLORO-2-NITROANILINE;2-Amino-6-chloronitrobenzene;3-Chloro-2-nitroaniline, 95+%;Benzenamine, 3-chloro-2-nitro-;3-CHLORO-2-NITROANILINE ---YELLOW POWDER, 98%---;2-Nitro-3-chloroaniline |
| CAS号 | 59483-54-4 |
| 分子式 | C6H5ClN2O2 |
| 分子量 | 172.57 |
| EINECS号 | 261-782-9 |
| 相关类别 | 卤代物;医药中间体;Amines;blocks;NitroCompounds;Pyridines;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds |
| Mol文件 | 59483-54-4.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-2-硝基苯胺 性质
| 熔点 | 107-108°C |
|---|---|
| 沸点 | 327.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.494±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -1.29±0.10(Predicted) |
| 外观 | 橙红固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClN2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9(10)11/h1-3H,8H2 |
| InChIKey | YADOEPHJIBKBCN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 59483-54-4(CAS DataBase Reference) |
4771-47-5
59483-54-4
以3-氯-2-硝基苯甲酸为原料合成3-氯-2-硝基苯胺的一般步骤：将3-氯-2-硝基苯甲酸（20g，99mmol）和三乙胺（Et3N，20.74mL，149mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100mL）中，随后加入二苯基磷酸酯（32.8g，119mmol）。反应混合物在室温下搅拌3小时。接着，向反应混合物中加入水（200mL），并在100℃下加热1小时。反应完成后，将溶液冷却至室温。装置短程蒸馏头，通过高真空蒸馏去除DMF。将剩余固体溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤。有机相通过硅藻土过滤，滤液依次用水（3次）和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物3-氯-2-硝基苯胺10g，收率53.4%。LC-MS检测结果：m/z 173.1（M + H）+，保留时间1.67分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/92713, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 273
[2] Journal of Organic Chemistry, 1977, vol. 42, # 1, p. 166 - 169
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 11, p. 1630 - 1640
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 23, p. 4455 - 4463
[5] Patent: US6358946, 2002, B1. Location in patent: Page column 5
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2921420090 |