吲哚-5-羧酸
| 中文名称 | 吲哚-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲哚-5-甲酸;吲哚-5-羧酸,98%;吲哚-5-羧酸;5-甲酸吲哚;吲哚-5-甲酸二甲苯;吲哚-5-羧酸 5G;吲哚-5-羧酸 / 5-吲哚甲酸 |
| 英文名称 | Indole-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB003951;RARECHEM AL BO 0206;1H-INDOLE-5-CARBOXYLIC ACID;5-CARBOXYINDOLE;5-INDOLECARBOXYLIC ACID;Indolecarboxylicacid,5-;INDOLE-5-CARBOXYLIC ACID;Indole-5-carboxylic acid ,98% |
| CAS号 | 1670-81-1 |
| 分子式 | C9H7NO2 |
| 分子量 | 161.16 |
| EINECS号 | 216-799-6 |
| 相关类别 | 吲哚类;吲哚系列;中间体;有机砌块;医药中间体;blocks;Carboxes;Simple Indoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;吲哚;杂环砌块;Heterocycle-Indole series;中间体-有机中间体;化工中间体;IndolesOxindoles;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indoles and derivatives;Indole;Indoles |
| Mol文件 | 1670-81-1.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-5-羧酸 性质
| 熔点 | 211-213 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 287.44°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2480 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5050 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇(50mg/ml)、二甲基亚砜和甲醇。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.40±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色至黄色 |
| BRN | 124391 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10H,(H,11,12) |
| InChIKey | IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 1670-81-1(CAS DataBase Reference) |
10075-50-0
124-38-9
1670-81-1
在0℃下，向5-溴-1H-吲哚（0.86 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度在0℃。加毕，将澄清溶液在相同温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内逐滴加入2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。加毕，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后，向反应体系中通入干燥的二氧化碳气体（0.2 g，4.4 mmol，1.0当量），并在0.5小时内将反应混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应，继续搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm，用10 mL乙酸乙酯洗脱）进行过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到吲哚-5-甲酸（3das）为灰白色固体（0.46 g，产率：65%），熔点：210℃。1H NMR (600 MHz, DMSO) δ 12.39 (s, 1H), 11.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 5.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H). 13C NMR (151 MHz, DMSO) δ 168.90, 138.80, 127.64, 127.35, 123.28, 122.67, 121.87, 111.57, 102.93.
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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