查耳酮
| 中文名称 | 查耳酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯亚甲基苯乙酮;亞苄苯乙酮;查耳酮,苯乙烯基苯基酮;苯乙烯基苯基酮;亚苄基苯乙酮;查耳酮;亚苄基乙酰苯;CHALCONE 查尔酮 |
| 英文名称 | Chalcone |
| 英文同义词 | styrylphenylketone;BENZALACETOPHENONE;BENZYLIDINEACETOPHENONE;(E)-CHALCONE;CHALKONE;3-PHENYLACRYLOPHENONE;1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE;1,3-DIPHENYL-3-PROPEN-1-ONE |
| CAS号 | 94-41-7 |
| 分子式 | C15H12O |
| 分子量 | 208.26 |
| EINECS号 | 202-330-2 |
| 相关类别 | 酮;植物提取物;标准品;对照品;中药对照品;Chalcones;Biochemistry;Flavonoids;标准品 -中药标准品;医药、农药及染料中间体 |
| Mol文件 | 94-41-7.mol |
| 结构式 |  |
查耳酮 性质
| 熔点 | 55-59 °C |
|---|---|
| 沸点 | 208 °C25 mm Hg(lit.) |
| 密度 | d462 1.0712 |
| 折射率 | nD62 1.6458 |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二恶烷：可溶 1g/10 mL，澄清，无色 |
| 酸度系数(pKa) | -5.6 |
| 形态 | 颗粒状粉末 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| Merck | 14,2037 |
| BRN | 1210466 |
| InChI | InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H |
| InChIKey | DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 |
| LogP | 3.080 |
| CAS 数据库 | 94-41-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl- (94-41-7) |
查耳酮属于酚类化合物的黄酮类。它们形成了最大的生物活性天然产品组之一。天然存在的查耳酮潜在的抗癌、抗炎、抗菌、抗氧化和抗寄生虫特性及其独特的化学结构特征激发了众多查耳酮衍生物的合成。
查耳酮可以在氢氧化钠催化下由苯甲醛与苯乙酮的羟醛缩合反应来制备。
研究已发现，该反应在无任何溶剂存在下也能够进行，是一个固体反应。苯甲醛衍生物和苯乙酮的反应已成为本科化学教育中绿色化学的一部分。在一项绿色化学的研究中发现，查耳酮也可以在高温水（200－350 °C）中由相同的起始物合成。
另外，查耳酮衍生物是由哌啶介导缩合来合成，以避免多重缩合、聚合和重排等副反应。
苯基苯乙烯基酮为查尔酮类化合物，其是合成多种药物重要的有机合成中间体。
Chalcone (benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone, benzalacetophenone, β-phenylacrylophenone)是一种芳族酮，是很多重要的生物化合物（chalcones）的中心，具有抗菌、抗肿瘤和消炎活性。Chalcone derivatives are synthesized by Claisen-Shimidt base-catalyzed condensation of appropriate aromatic ketones or substituted aromatic ketones with benzaldehydes or substituted benzaldehydes.
化学性质
淡黄色斜方或棱形结晶。熔点57-58℃，沸点345-348℃（微分解），相对密度1.0712（62/4℃），折光率（nD62）1.6458，易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。用途
用于有机合成,如甜味剂。生产方法
将氢氧化钠溶液和乙醇的混合物冷却、激烈搅拌，加入新蒸的苯乙酮和苯甲醛，在15-30℃搅拌2-3h，反应物逐渐稠化，置冷冻过液，析出黄色沉淀，过滤，洗涤至中性，用乙醇重结晶，得查耳酮，产率84%。类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD: > 500 毫克/公斤' 腹腔-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火, 热, 氧化剂易燃; 热分解辛辣刺激烟雾储运特性
库房低温通风干燥; 防明火, 高温, 与氧化剂分开存放灭火剂
二氧化碳, 泡沫, 干粉安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37 |
| 安全说明 | 22-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UD5576750 |
| 海关编码 | 29143900 |
| 提供商 | 语言 |
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