5-苄氧基吲哚
| 中文名称 | 5-苄氧基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-苄氧基吲哚;5-卞氧基吲哚;5-苯甲氧基吲哚;5-苄氧基-1H-吲哚;5-苄氧基吲哚(含约的甲苯和乙醇);5-苯甲氧基吲哚 50G;5-苄氧基吲哚(含约5%的甲苯和乙醇);5-苄氧基吲哚, 94%,大约含7%的甲苯 |
| 英文名称 | 5-Benzyloxyindole |
| 英文同义词 | BENZYLOXYINDOLE(5-);5-(Phenylmethoxy)-1H-indole;5-benzyloxy-indol;Benzyloxy-5 indole;Indole, 5-(benzyloxy)-;TIMTEC-BB SBB003331;5-BENZYLOXY-1H-INDOLE;5-BENZYLOXYINDOLE |
| CAS号 | 1215-59-4 |
| 分子式 | C15H13NO |
| 分子量 | 223.27 |
| EINECS号 | 214-930-1 |
| 相关类别 | 吲哚系列;吲哚类;吲哚;有机砌块;杂环砌块;Simple Indoles;Indole;Pyrroles & Indoles;Aromatics;Indole Derivatives;Heterocycle-Indole series;药物杂质及中间体;化工原料;化工中间体;对照品;blocks;IndolesOxindoles;Indoles and derivatives;Pyrroles & Indoles;Indoline & Oxindole;Indole Series;Indoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 1215-59-4.mol |
| 结构式 |  |
5-苄氧基吲哚 性质
| 熔点 | 100-104 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 364.56°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0707 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 乙醇：可能是朦胧的黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 16.63±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 173532 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
| InChI | InChI=1S/C15H13NO/c1-2-4-12(5-3-1)11-17-14-6-7-15-13(10-14)8-9-16-15/h1-10,16H,11H2 |
| InChIKey | JCQLPDZCNSVBMS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(OCC3=CC=CC=C3)C=C2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 1215-59-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-indole, 5-(phenylmethoxy)-(1215-59-4) |
5-苄氧基吲哚可作为医药合成中间体，可由间甲酚为反应原料，通过四步反应制备得到。5-苄氧基吲哚可用于制备(L)-5-羟基色氨酸。5-HTP(5-羟基色氨酸)是纯天然草药处方，有镇静作用，它是人体内一种荷尔蒙叫做serotonin的前驱物质，可以帮助人体内这种荷尔蒙的生产，使自己体内达到平衡。
5-苄氧基吲哚为吲哚类有机物，可用于区域性及立体选择性吗啉催化；在温和反应条件下，硅酸-钯催化体系下，用于保护集团的选择性脱苄基作用试剂；用于不含金属的Friedel-Crafts烷基化反应试剂；用于制备蛋白质激酶(PKC)抑制剂的试剂；用于制备吲哚/喹啉硫代羟酸酰胺衍生物的试剂。
153805-85-7
1953-54-4
1215-59-4
以(E)-1-(5-(苄氧基)-2-硝基苯乙烯基)吡咯烷为起始原料，参照实施例32的方法，在5%铑/碳粉末及金属化合物（如乙酸亚铁(II)、硝酸镍(II)或乙酰丙酮钴(III)）作为催化剂的条件下，进行4-苄氧基-2-(2-吡咯烷基乙烯基)硝基苯的还原反应。实验结果列于表5，表明在使用本发明还原剂的情况下，与对比例4相比，5-苄氧基吲哚的产率显著提高，而5-羟基吲哚的副产物产率降低。
参考文献：
[1] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: EP1541582, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 6, p. 969 - 972
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-24/25-22 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL4850000 |
| F | 8-10 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|