6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
| 中文名称 | 6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶;6-溴-4H-咪唑[4,5-B]吡啶;6-溴-3H-咪唑[4,5-B]吡啶;6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶;6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶;6-溴咪唑[4,5-B]吡啶;6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶;6-溴-3H-咪唑[4,5-B]砒啶 |
| 英文名称 | 6-BROMO-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE |
| 英文同义词 | 6-Bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 96%;1H-Imidazo[4,5-b]pyridine,6-bromo-(8CI,9CI);6-BROMO-4H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE;6-Bromoimidazo[4,5-b]pyridine;6-Bromo-4H-imidazo[4,5-b]...;6-Bromo-4-azabenzimidazole;3H-IMidazo[4,5-b]pyridine, 6-broMo-;6-Bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 6-Bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine |
| CAS号 | 28279-49-4 |
| 分子式 | C6H4BrN3 |
| 分子量 | 198.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它;Heterocycle-Pyridine series;PYRIDINE;Halides;Fused Ring Systems |
| Mol文件 | 28279-49-4.mol |
| 结构式 | ![6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 结构式](CAS/GIF/28279-49-4.gif) |
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 性质
| 熔点 | 227-228℃ (water ) |
|---|---|
| 沸点 | 218.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.00±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.02±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrN3/c7-4-1-5-6(8-2-4)10-3-9-5/h1-3H,(H,8,9,10) |
| InChIKey | XPHWCAKVRKUXLK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=NC1=CC(Br)=CN=2 |
6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶是一种医药中间体，可由5‑溴吡啶‑2，3‑二胺为原料关环制备得到。有文献报道6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶可用于制备针对PI3K‑AKT‑mTOR信号通路的抑制剂，如2‑[4‑[8‑(3H)咪唑[4，5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4，3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈。
![6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶](/CAS/GIF/28279-49-4.gif)
生产方法
38875-53-5
64-18-6
28279-49-4
以2,3-二氨基-5-溴吡啶（1.00g，5.32mmol）和甲酸（0.5mL）为原料，在15mL原甲酸三乙酯中，于100℃下搅拌反应3小时。通过LC-MS监测反应进程，确认反应完成后，将反应混合物在减压条件下浓缩。采用柱色谱法（洗脱剂：10%甲醇/二氯甲烷）对粗产物进行纯化，得到6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶（1.01g，收率96%），为米色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.46（s，1H），8.41（d，1H），8.27（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/82487, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[3] Patent: EP2766359, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0737
[4] Patent: WO2009/42607, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[5] Patent: WO2007/127183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW022827949406 | 6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶 | 28279-49-4 | 25G | 884元 |
| 2025/12/22 | XW022827949403 | 6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶 | 28279-49-4 | 1G | 68元 |