4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮 基本信息
| 中文名称 | 4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮;氮卓斯汀EP杂质D;氮卓斯汀相关物质D;氮卓斯汀相关化合物D(USP);氮卓斯汀杂质D(EP);盐酸氮卓斯汀杂质D(EP) 标准品;壬烷EP杂质D;盐酸氮卓斯汀EP杂质D对照品 |
| 英文名称 | 4-(4-Chloro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one |
| 英文同义词 | 4-(4-chloro-benzyl)-2h-phthalazin-1-one;4-[(4-chlorophenyl)methyl]phthalazin-1(2h)-one;4-(4-Chlorobenzyl)-1,2-dihydrophthalazine-1-one;4-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1(2H)-phthalazinone;4-(4-Chlorobenzyl)-1(2H)-phthalazinone;Azelastine Related CoMpound D;Azelastine Impurity D(USP);Phthalazinone Azelastine Analog |
| CAS号 | 53242-88-9 |
| 分子式 | C15H11ClN2O |
| 分子量 | 270.71 |
| EINECS号 | 258-445-3 |
| 相关类别 | 医药原料;有机原料;医药中间体;盐酸氮卓斯汀中间体;其他原料;功能性添加剂化工原料;杂质对照品;氮卓斯汀杂质;工业化工类;Aromatics;Ketone;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 53242-88-9.mol |
| 结构式 |  |
4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮 性质
| 熔点 | 206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 12.08±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | 1S/C15H11ClN2O/c16-11-7-5-10(6-8-11)9-14-12-3-1-2-4-13(12)15(19)18-17-14/h1-8H,9H2,(H,18,19) |
| InChIKey | NLXGCQIEVZYDRS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccc(cc1)Cc2n[nH][c](c3c2cccc3)=O |
生产方法
94801-28-2
53242-88-9
以(E)-3-(4-氯亚苄基)异苯并呋喃-1(3H)-酮为原料合成4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮的一般步骤如下：将中间体77（阶段2）4-{[4-氯苯基]甲基}-1(2H)-酞嗪酮（3磅）与3-[(4-氯苯基)甲基]-2-苯并呋喃-1(3H)-酮（如步骤1中制备）（10当量，经过干燥后的损失校正）悬浮于乙醇（37体积）中，并在轻微回流下加热至约85℃。随后，通过滴液漏斗在1小时内缓慢加入市售的水合肼溶液（例如，来自Aldrich的12当量）与乙醇（0.63体积）的混合物。加料完毕后，再通过滴液漏斗加入乙醇（0.63体积）。为了去除痕量的水合肼，将反应悬浮液在约85℃下轻微回流加热14小时。反应完成后，冷却至约20℃并取样以检查转化率（HPLC显示99%转化率）。接着，向反应混合物中加入丙酮（0.35体积），在30分钟内进行（注意放热反应）。将骤冷的悬浮液搅拌至少1小时，然后在30℃下冷却至约2℃。在约2℃下继续搅拌1小时后，通过吸滤器过滤分离产物，并用冷乙醇（约0-5℃，3×10.9体积）洗涤。所得浅棕色固体在真空吸滤器上完全干燥，氮气保护下得到4-(4-氯苄基)-1-(2H)-酞嗪酮，产率（经1H NMR测定校正）为90-95%。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据：δ4.30（s，2H），7.35（m，4H），7.88（m，3H），8.26（d，1H），12.62（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/122156, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998350 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |