3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-吡嗪羧酰胺(9CI);3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺;5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-甲酰胺 |
| 英文名称 | Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI) |
| 英文同义词 | Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI);PyrazinecarboxaMide, 3,4-dihydro-5-Methyl-3-oxo-;3,4-Dihydro-5-methyl-3-oxo-2-pyrazinecarboxamide;3-Hydroxy-5-methyl-pyrazinecarboxamide;NSC 157781;6-methyl-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide;Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo-（WS204366）;5-Methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide |
| CAS号 | 88394-05-2 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMIDE |
| Mol文件 | 88394-05-2.mol |
| 结构式 |  |
3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 性质
| 熔点 | 219-220℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.52 |
| 酸度系数(pKa) | 10.75±0.60(Predicted) |
生产方法
62009-47-6
78-98-8
88394-05-2
一般步骤：将亚硫酸氢钠（24 g，0.23 mol）缓慢加入至25 mL 40%甲基乙二醛水溶液中，随后滴加86 mL含有氢氧化钠（0.86 g，0.021 mol）的水溶液。将反应混合物加热至80℃并维持1小时。随后，加入2-氨基丙二酰胺（18 g，0.15 mol），保持反应温度在80℃下继续搅拌2小时。接着，加入乙酸钠（32.78 g，0.4 mol），将反应混合物冷却至20℃后，在60-65℃下缓慢滴加25 mL 30%过氧化氢溶液。反应完成后，冷却至室温，分离产物，并用冷水洗涤，得到5-甲基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-2-甲酰胺（8.5 g，产率36%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）δ 13.21（s，1H），8.75（s，1H），8.03（s，1H），7.83（s，1H），2.37（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/136265, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00681
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2529; engl. Ausg. S. 2425
[3] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 78,79, 80
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 557,561