(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | (2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸;(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸;(2S,4S)-N-BOC-4-甲基吡咯烷-2-甲酸/(4S)-1-BOC-4-甲基-L-脯氨酸;(2S,4S)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 1G;(2S,4S)-1-[(叔-丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-2-羧酸;(4S)-1-BOC-4-甲基-L-脯氨酸;BOC-4-ME-PRO-OH((2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸) |
| 英文名称 | (2S,4S)-N-Boc-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | Boc-4-Me-Pro-OH;4(S)-methy-1-Boc-L-proline;1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid,4-Methyl-,1-(1,1-diMethylethyl)ester,(2S,4S)-;N-BOC-cis-4-Methyl-L-Proline;(2s,4s)-n-boc-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S,4S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S,4S)-4-Methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester;(4S)-1-Boc-4-Methyl-L-proline/(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 364750-81-2 |
| 分子式 | C11H19NO4 |
| 分子量 | 229.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 364750-81-2.mol |
| 结构式 |  |
(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 性质
| 沸点 | 343 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.150 |
| 闪点 | 161 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.02±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
540501-56-2
364750-81-2
以(2S,4S)-2-(羟甲基)-4-甲基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯为原料合成(2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸的一般步骤如下：根据Del Valle和Goodman的方法，在氧化反应前准备三种溶液。第一种溶液由NaClO2（1.33 g，14.7 mmol）溶于水（7.4 mL）配制而成。第二种溶液由商业漂白剂（436 μL）溶于水（7.4 mL）配制而成。第三种溶液由原料化合物（1.60 g，7.4 mmol）溶于100 mL的3:2（v/v）乙腈/NaH2PO4缓冲液（pH 6.6，0.67 M）中配制而成。将含有原料化合物的溶液加热至45℃，并加入TEMPO（193 mg，0.7 mmol）。在1小时内，同时滴加两种氧化剂溶液，每次加入618 μL，反应混合物在40℃下搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温，通过逐滴加入饱和Na2SO3水溶液淬灭反应，直至溶液变为无色。减压蒸馏除去乙腈，用1 M NaOH将剩余水溶液碱化至pH 10。碱化后的溶液用乙醚（5×125 mL）洗涤，然后用2 M HCl酸化至pH 2。酸化后的溶液用乙醚（4×200 mL）萃取，合并有机层并用无水MgSO4干燥。减压浓缩后，得到目标产物（1.60 g，7.0 mmol，产率94%），为白色固体。1H NMR (δ): 1.09 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.44和1.50 (s, 9H), 1.58-1.70和1.88-2.00 (m, 1H), 2.21-2.31 (m, 1H), 2.31-2.52 (m, 1H), 2.89-3.04 (m, 1H), 3.67-3.82 (m, 1H), 4.20-4.38 (m, 1H); 13C NMR (δ): 16.9, 17.2, 28.2, 28.3, 32.7, 36.4, 38.8, 53.3, 54.1, 59.4, 59.5, 80.4, 81.6, 159.4, 162.1, 174.9, 179.6; ESI-MS (m/z): [M-H]? 计算值C11H18NO4，228.1; 实测值: 228.4。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 25, p. 8112 - 8113
[2] Patent: US2007/275897, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6; sheet 4
安全信息
| 海关编码 | 29339900 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0236475081203 | (2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 | 364750-81-2 | 1G | 598元 |
| 2025/05/22 | XW0236475081202 | (2S,4S)-N-叔丁氧羰基-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 | 364750-81-2 | 250MG | 151元 |