4-羟基缬沙坦
| 中文名称 | 4-羟基缬沙坦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 缬沙坦4-羟基杂质;缬沙坦杂质I;4-羟基缬沙坦(对非对映体的混合物);4-羟基缬纱坦;瓦莱里4-羟基缬沙坦;缬沙坦杂质23;4-羟基缬沙坦[干冰运输];缬沙坦4-羟基 |
| 英文名称 | 4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers |
| 英文同义词 | (S)-2-{(4(R,S)-Hydroxy-pentanoyl)-[2(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]amino}-3-methyl-butyric Acid;4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers;CGP 71580;N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine;Valsartan 4-Hydroxy;(S)-N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-valine;(2S)-2-(N-((2'-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-4-hydroxypentanamido)-3-methylbutanoic acid;Valsartan 4-Hydroxy Impurity |
| CAS号 | 188259-69-0 |
| 分子式 | C24H29N5O4 |
| 分子量 | 451.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;杂质对照品;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 188259-69-0.mol |
| 结构式 |  |
4-羟基缬沙坦 性质
| 熔点 | 130-132°C |
|---|---|
| 储存条件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| CAS 数据库 | 188259-69-0 |
缬沙坦可选择性地阻断血管紧张素II与AT1受体的结合，引起血管扩张，并减少醛固酮分泌。最近的临床研究表明缬沙坦在急性血管事件后的患者群体中具有额外的益处。由于血小板活化在冠状血管和脑血管闭塞中起关键作用，并且AT1受体存在于血小板表面，因此评价了缬沙坦及其主要肝代谢物4-羟基戊酰基缬沙坦在具有罹患血管疾病的多重危险因素的个体中对血小板的体外作用。4-羟基缬沙坦为缬沙坦的代谢产物之一。将在20ml二甲苯中的8.64g(S)-2-[(2′-氰基-联苯-4-基甲基)-(4-氧代-戊酰基)-氨基]-3-甲基-丁酸苄酯和12.71gTributyltinazid(Aldrich)回流28小时。用0.5N氢氧化钠水溶液处理混合物，将水相用醚洗涤，并将醚相用水萃取一次。合并的水相用浓盐酸水溶液酸化、用二氯甲烷萃取、用水洗涤、混悬入活性炭、过滤、用硫酸钠干燥、浓缩并真空干燥。得到产物(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸苄酯，为棕色泡沫。
将在160ml四氢呋喃中的7.9g(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸苄酯在常压、室温下、于1.5g披批钯碳(10％)存在下进行氢化，直至达到饱和。将混合物过滤并真空浓缩，得到(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸，为几乎白色的泡沫