3,4-二甲氧基肉桂酸
| 中文名称 | 3,4-二甲氧基肉桂酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-二甲氧基肉桂酸;3,4-二甲氧基苯乙烯酸;3,4-二甲氧基肉酸酸;3,4-二甲氧基肉桂酸(CAS号:2316-26-9);3,4-二甲氧基苯丙烯酸/3,4-二甲氧基肉桂酸;咖啡酸二甲醚;3,4-二甲氧基肉桂酸(标准品);4-二甲氧基苯丙烯酸 |
| 英文名称 | 3,4-Dimethoxycinnamic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM BK HC T253;TIMTEC-BB SBB005722;OTAVA-BB BB0107620014;(2E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid;3,4-Dimethoxycinnamic acid 98%;3,4-DIMETHOXYCINNAMIC ACID 99% PREDOMINANTLY TRANS ISOMER;3,4-DiMethoxycinnaMic acid, 99% 5GR;3,4-Dimethoxybenzeneacrylic acid |
| CAS号 | 2316-26-9 |
| 分子式 | C11H12O4 |
| 分子量 | 208.21 |
| EINECS号 | 219-025-5 |
| 相关类别 | 常规有机化工类;有机中间体;芳烃;有机合成中间体;有机砌块;植物提取物;通用试剂;医药中间体;羧酸;多奈哌齐中间体;医药原料;对照品;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Cinnamic acid;Organic acids;Building Blocks;C11 to C12;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;化工中间体;化工原料;苯丙素;化工中间体工业原料;化工中间体;有机化工原料;对照品;bc0001 |
| Mol文件 | 2316-26-9.mol |
| 结构式 |  |
3,4-二甲氧基肉桂酸 性质
| 熔点 | 181-183 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 267.4°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0627 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4389 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于热甲醇，极微浊。易溶于可溶于二氯甲烷、氯仿。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.53±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅米色 |
| BRN | 1533435 |
| InChI | InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-5-3-8(4-6-11(12)13)7-10(9)15-2/h3-7H,1-2H3,(H,12,13) |
| InChIKey | HJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C=CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 |
| LogP | 2.340 |
| CAS 数据库 | 2316-26-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3,4-Dimethoxycinnamic acid(2316-26-9) |
3,4-Dimethoxycinnamic acid (Methyl ferulic acid; 25, 50 and 100 µM) attenuates the ethanol-induced apoptosis of ethanolexposed L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 µM) inhibits the expression levels of Nox4 and p22
phox
in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 µM) treatment attenuates ethanol-induced MAPK phosphorylation in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid decreases the expression levels of superoxide dismutase, catalase and phospholipid hydroperoxide gluthione peroxidase, and downregulates the levels of Bax/Bcl-2 and the cleaved forms of caspase-3 in a dose- and time-dependent manner.
141-82-2
120-14-9
2316-26-9
通用方法：在干燥的反应容器中，将藜芦醛（500 mg，1.0当量）和丙二酸（981 mg，2.0当量）溶于二甲基甲酰胺（5 mL）中，随后加入DABCO（105 mg，0.2当量）。将反应混合物在100-110°C下搅拌反应60-90分钟。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。粗产物通过从氯仿/己烷混合溶剂中重结晶纯化，得到3,4-二甲氧基肉桂酸，收率良好。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 5, p. 1182 - 1185
[2] Oriental Journal of Chemistry, 2012, vol. 28, # 4, p. 1725 - 1728
[3] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 7, p. 1561 - 1564
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 6, p. 1589 - 1594
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 34, p. 26596 - 26603
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29189900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|