4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
| 中文名称 | 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1H吡咯-2-;4-溴吡咯-2-甲酸甲酯;4-溴-2-吡咯甲酸甲酯;甲基4-溴吡咯-2-羧酸酯;4-溴吡咯-2-甲酸甲酯, 97+%;4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯(CAS号:934-05-4) |
| 英文名称 | Methyl 4-bromopyrrole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BF 1264;METHYL 4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXYLATE;METHYL 4-BROMO-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE;Methyl 4-BroMopyrrole-2-carboxylate, 97+%;4-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole;Methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate 97+%;4-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 4-Bromopyrrole-2-carboxylate > |
| CAS号 | 934-05-4 |
| 分子式 | C6H6BrNO2 |
| 分子量 | 204.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯;化学连接;医药中间体;杂环类中间体;吡咯类;pharmacetical;Esters;Pyrroles & Indoles;API intermediates;Heterocycle intermediates;Benzenes;Pyrroles & Indoles |
| Mol文件 | 934-05-4.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 100-101°C |
|---|---|
| 沸点 | 290.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.674±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.49±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 最大波长(λmax) | 271nm(MeOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)5-2-4(7)3-8-5/h2-3,8H,1H3 |
| InChIKey | ZXFCRVGOHJHZNF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(Br)C=C1C(OC)=O |
| CAS 数据库 | 934-05-4(CAS DataBase Reference) |
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用作医药中间体。
生产方法
67-56-1
72652-32-5
124-41-4
934-05-4
实施例1C. 4-溴-2-甲氧基羰基吡咯的合成：向含有1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（20g，68mmol）的甲醇（100mL）溶液中缓慢滴加甲醇钠（1M的甲醇溶液，34mL，34mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，用水（300mL）稀释，分离有机层。水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取，合并的有机层和萃取液用水（2×50mL）洗涤，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。残余物通过己烷重结晶，得到4-溴-2-甲氧基羰基吡咯（12g，收率85%）为白色固体。LC-MS分析显示[M-H]+峰位于203.1。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）数据如下：δ12.31（宽单峰，1H），7.16（单峰，1H），6.81（单峰，1H），3.75（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4412 - 4418
[2] Patent: WO2010/42682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Patent: US2006/293320, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 35