谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
| 中文名称 | 谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 格拉替雷中间体3;(S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸苄酯;(4S)-2,5-二氧-4-恶唑烷丙酸苄酯;3-(2,5-二氧代恶唑烷-4-基)丙酸(S)-苄酯;5-苄酯谷氨酸;谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐;(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸苄酯;5-苄酯谷氨酸,NCA |
| 英文名称 | 5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride |
| 英文同义词 | H-GLU(OBZL)-NCA;Glutamic acid, 5-benzyl ester, NCA;Benzyl (S)-2,5-Dioxooxazolidine-4-propanoate;5-Benzyl Glutamic Acid Ester Nca;L-GLU(OBZL)-NCA(3190-71-4);benzyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate;L-Glu (OBn)-NCA;Glu(Obzl)NCA |
| CAS号 | 3190-71-4 |
| 分子式 | C13H13NO5 |
| 分子量 | 263.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 特殊氨基酸;氨基酸;特色小分子产品;生化产品;优势供应;AMINOACIDS DERIVATIVES;特色产品 |
| Mol文件 | 3190-71-4.mol |
| 结构式 |  |
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐 性质
| 熔点 | 97-98℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.293 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、THF（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.03±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -14.2°(C=0.01g/mL, THF, 20°C, 589nm) |
| 稳定性 | 溶液不稳定 |
| InChI | InChI=1S/C13H13NO5/c15-11(18-8-9-4-2-1-3-5-9)7-6-10-12(16)19-13(17)14-10/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,17)/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | UGCBVSDSTGUPBC-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | O1C(=O)[C@H](CCC(OCC2=CC=CC=C2)=O)NC1=O |
1676-73-9
3190-71-4
实施例2：制备L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯；在该实施例中，将3.3 L无水四氢呋喃与466 g（1.96 mol）L-谷氨酸γ-苄基酯的搅拌混合物以0.5 L/min的流速通入液面氮气，并加热至45℃。维持此状态30分钟。随后，将氮气流速增至2 L/min，并以控制速率加入389 g（3.93 mol）气态光气，确保在10分钟内反应混合物温度维持在50°C至65°C之间。通过干冰/丙酮回流冷凝器将光气冷凝回反应容器。光气加毕后，继续在50°C至65°C下加热反应混合物25分钟，直至固体完全溶解，得到澄清溶液。移除干冰和丙酮回流冷凝器，改用氮气以4 L/min的流速在50°C至65°C下吹扫反应混合物30分钟。随后，在50°C至65°C及15 mmHg压力下进行真空汽提，以除去四氢呋喃和过量光气，残余物经浓缩后结晶。将结晶残余物溶解于2.8 L无水乙酸乙酯中，通过真空过滤去除不溶固体。在搅拌下，向滤液中缓慢加入5.5 L无水己烷以诱导产物结晶。将结晶浆液搅拌30分钟后，于5°C冷藏过夜。产物通过氮气保护下的真空过滤分离，依次用0.93 L的3:1己烷/乙酸乙酯混合液和1.4 L己烷洗涤。在漏斗中，保持氮气正压，通过抽真空干燥30分钟，随后在室温下真空干燥至恒重。最终获得461 g（产率89.2%）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯，熔点为92°C至94°C，氯化物含量为0.022%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243
[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804