2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 索氟布韦 中间体 TP-2;K199(GMT)A170067, 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯;2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯(索氟80-9前中间体);(2S,3R)-3-((4R)-2,2-二甲基二氧杂戊环-4-基)-2-甲基-2,3-二羟基丙酸乙酯;索非布韦中间体1;索氟布伟中间体TP-2;2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯;(2S,3R)-3-((4R)-2,2-二甲基二氧杂戊环-4-基)-2-甲基-2,3-二羟基丙酸 |
| 英文名称 | D-Arabinonic acid, 2-C-methyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-,ethyl ester |
| 英文同义词 | 4,5-O-isopropylidene-2-C-Methyl-D-arabinonate;ethyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-Methyl-propanoate;(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-Methylpropanoate;D-Arabinonic acid, 2-C-methyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-,ethyl ester;D-Arabinonic acid, 2-C-Methyl-4,5-O-(1-Methylethylidene)-,ethyl;(2S,3R)-3-((4R)-2,2-DiMethyldioxolan-4-yl)-2-Methyl-2,3-dihydroxypropanoic acid ethyl ester;3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester;-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate |
| CAS号 | 93635-76-8 |
| 分子式 | C11H20O6 |
| 分子量 | 248.27 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 索非中间体;索非布韦中间体;其它中间体;其他;API intermediates |
| Mol文件 | 93635-76-8.mol |
| 结构式 |  |
2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 性质
| 熔点 | 75.0-75.5℃ |
|---|---|
| 沸点 | 361.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.185±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.29±0.29(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
130606-67-6
93635-76-8
向1000 mL三颈烧瓶中加入化合物1t（54.0 g，0.25 mol）和丙酮（500 mL）。随后加入QAS-2（11.4 g，25.0 mmol）。将反应混合物冷却至0-5℃。在10分钟内分批加入固体KMnO4（47.5 g，0.3 mol）。保持该温度下搅拌反应混合物2小时，通过TLC监测反应直至原料1t完全消耗。反应完成后，一次性加入NaHSO3（25.0 g）的水（50 mL）溶液以淬灭反应。继续搅拌15分钟，然后通过硅藻土过滤，用丙酮（3×100 mL）彻底洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩以除去丙酮。残余物用EtOAc（3×150 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和NaHCO3溶液和盐水（3×50 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩至干，得到无色油状物（57.5 g，收率93%）。该油状物通过石油醚（200 mL）重结晶，得到白色固体产物，产量51.3 g（收率83%），熔点75-76℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ= 4.20-4.31（m，3H），4.09（m，2H），3.93（d，J = 8.0 Hz，1H），2.52（br，2H），1.31-1.49（m，12H）。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 9, p. 1815 - 1819
[2] Patent: US2015/366888, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1101; 1103
[3] Patent: WO2014/59901, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[4] Patent: WO2014/59902, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[5] Patent: CN106146433, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0028