(S)-4-氯-3-羟基丁腈
| 中文名称 | (S)-4-氯-3-羟基丁腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-4-氯-3-羟基丁腈;S 4-氯-3-羟基丁酸乙脂;S(-)-4-氯-3-羟基丁腈(阿伐他汀中间体);S(-)-4-氯-3-羟基丁腈(阿伐他汀中间体) 250G;(S)-3-羟基-4-氯丁腈;左卡尼汀杂质13;(S)-4-氯-4-羟基丁腈;化合物 (S)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE |
| 英文名称 | (S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-3-HYDROXY-BUTYRONITRILE;(S)-(-)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(S)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(S)-(-)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE, 97% (97% EE/GLC);(S)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE 98+%;(S)-4-chloro-3-hydroxybutanenitrile;(3S)-4-chloro-3-hydorxybutyronitrile;(3S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile |
| CAS号 | 127913-44-4 |
| 分子式 | C4H6ClNO |
| 分子量 | 119.55 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 化工原料;阿托伐他汀中间体;医药原料;医药中间体;氮化合物;chiral;中间体;有机原料;有机原料-腈;原料;化工中间体工业原料;化工中间体;工业化工类 |
| Mol文件 | 127913-44-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-4-氯-3-羟基丁腈 性质
| 沸点 | 110 °C/1 mmHg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.250 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.474(lit.) |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 12.67±0.20(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C4H6ClNO/c5-3-4(7)1-2-6/h4,7H,1,3H2/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | LHBPNZDUNCZWFL-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | C(#N)C[C@H](O)CCl |
| CAS 数据库 | 127913-44-4(CAS DataBase Reference) |
(S)-4-氯-3-羟基丁腈是阿托伐他汀侧链中间体。阿托伐他汀钙是美国辉瑞医药开发的药物，能够有效的降低血脂，具有高效低毒的副作用，备受市场的青睐。
方法一、
将200kgS-环氧氯丙烷(2.16mol,1eq)和600kg甲苯投入反应器中，升温至40℃，滴加65kg氢氰酸(2.4mol,1.11eq)(流量计计量)，控制滴加时间为4h。保温反应，在线监测反应完全，向反应釜中流加入100kg 10％氢氧化钠溶液，搅拌30min，静置分层，有机相减压浓缩得234kg (S)-4-氯-3-羟基丁腈，纯度98.2％。
方法二、
三口瓶中加入R-环氧氯丙烷(9.25g，100mmol)，水(100mL)，冷却至0℃，加入30％ 氰化钠水溶液(18mL，110mmol)，用50％硫酸水溶液调节pH值至8.0，搅拌反应3小时。用二氯 甲烷提取反应液(20mL×3)萃取，合并有机相，用水洗涤(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，减压 浓缩至干，得到黄色固体。
化学性质
无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。用途
多种手性医药中间体。用途
罗素伐他汀中间体。| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C3331 | (S)-(-)-4-氯-3-羟基丁腈 (S)-(-)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 127913-44-4 | 1g | 110元 |
| 2025/12/22 | C3331 | (S)-(-)-4-氯-3-羟基丁腈 (S)-(-)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 127913-44-4 | 5g | 250元 |