BOC-L-半胱氨酸 基本信息
| 中文名称 | BOC-L-半胱氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-L-半胱氨酸, 手性衍生化试剂;N-BOC-L-半胱氨酸;N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸;BOC-L-半胱氨酸;(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-巯基丙酸;(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-巯基丙酸;PERFEMIKER]BOC-L-半胱氨酸,95%;B17-BOC-L-半胱氨酸 |
| 英文名称 | BOC-CYS-OH |
| 英文同义词 | N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-L-cysteine;(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-mercapto-propionic acid;(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-mercapto-propionic acid;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoic acid;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanyl-propanoic acid;Boc-Cys-OH,Boc-L-cysteine;(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)aMino]-3-sulfanylpropanoic acid;(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-3-Mercaptopropanoic acid |
| CAS号 | 20887-95-0 |
| 分子式 | C8H15NO4S |
| 分子量 | 221.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;氨基酸;胺基酸;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;Pharmaceutical Intermediates;Amino Acids;Boc-Amino acid series |
| Mol文件 | 20887-95-0.mol |
| 结构式 |  |
BOC-L-半胱氨酸 性质
| 熔点 | 67-70°C |
|---|---|
| 沸点 | 361.4±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.57±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +8.0±1.5°, c = 1% in ethanol |
| BRN | 2450705 |
| InChI | InChI=1S/C8H15NO4S/c1-8(2,3)13-7(12)9-5(4-14)6(10)11/h5,14H,4H2,1-3H3,(H,9,12)(H,10,11)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | ATVFTGTXIUDKIZ-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CS)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 20887-95-0(CAS DataBase Reference) |
10389-65-8
20887-95-0
以N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-巯基丙酸的一般步骤：将N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸（2.51 mmol）溶解于四氢呋喃（29.2 mL）和水（0.8 mL）的混合溶剂中。在冰浴冷却条件下，向溶液中加入三丁基膦（2.76 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并在该温度下持续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯（20 mL）和10%柠檬酸水溶液（10 mL）进行萃取分离。收集有机相，并用饱和食盐水溶液（20 mL）洗涤。随后，将有机相浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷-乙酸乙酯混合溶剂）进行纯化，得到目标化合物22，为油状产物。产率：99%。ESI MS m/z 220.1 [M-H]-；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.47 (1H, brs), 4.65 (1H, brs), 3.09-2.97 (2H, m), 1.48 (9H, s)。
参考文献：
[1] Patent: US2012/282386, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Journal of Nanoparticle Research, 2017, vol. 19, # 6,
[3] Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 311 - 313
[4] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1048 - 1052
[5] Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022088795004 | (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-巯基丙酸 | 20887-95-0 | 25G | 1467元 |
| 2026/06/05 | XW022088795003 | (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-巯基丙酸 | 20887-95-0 | 5G | 315元 |