N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | CBZ-DL-丝氨酸甲酯;2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丙酸 甲酯;N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯;N-苄氧羰基-DL-丝氨酸甲酯;甲基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丙酸酯 |
| 英文名称 | methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate |
| 英文同义词 | methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate;N-Cbz-DL-serine Methyl Ester;Cbz-DL-Ser-OMe;Z-DL-Ser-ome;Z-DL-Serine methyl ester;Serine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester;Ethyl2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate;methyl3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate |
| CAS号 | 14464-15-4 |
| 分子式 | C12H15NO5 |
| 分子量 | 253.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 14464-15-4.mol |
| 结构式 |  |
N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 42 °C |
|---|---|
| 沸点 | 140-150 °C(Press: 0.01 Torr) |
| 密度 | 1.254 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.49±0.46(Predicted) |
| 外观 | 乳白至浅黄色 <42°C 固态，>42°C 液态 |
生产方法
2104-89-4
501-53-1
14464-15-4
以2-氨基-3-羟基丙酸甲酯（19.04 mmol）和氯甲酸苄酯为原料合成N-Cbz-DL-丝氨酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-3-羟基丙酸甲酯溶解于34 mL水中。向该溶液中加入59.02 mmol（3.1当量）的氧化镁和16 mL乙醚。将混合物置于冰浴中冷却至0℃。在搅拌条件下，缓慢加入50%溶于甲苯的氯甲酸苄酯溶液（9.0 mL），并在0℃下持续搅拌2小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌30分钟。反应完成后，过滤混合物，滤渣用2 mL乙醚洗涤。将水相用柠檬酸酸化至pH≈3，随后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥。通过薄层色谱（TLC）在30%乙酸乙酯/正己烷和正丁醇：乙酸：水（3:1:1）体系中监测反应进程。最终产物为白色结晶固体，收率74%，熔点116-120℃（文献值：118-120℃）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 401 - 412
安全信息
| 海关编码 | 2924297099 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021446415405 | N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯 | 14464-15-4 | 25G | 442元 |
| 2025/12/22 | XW021446415404 | N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯 | 14464-15-4 | 10G | 193元 |