2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
| 中文名称 | 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 泊沙康唑中间体0;泊沙康唑中间体B;2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-(4-羟苯基)-1-哌嗪]-3H-1,2,4-三唑-3-酮;2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮;泊沙康唑中间体O;泊沙康唑-2;泊沙康唑中间体10;泊沙康唑侧链 |
| 英文名称 | 2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-one, |
| 英文同义词 | Posaconazole Diastereoisomer Related Compound 6;2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2;4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1;4-Triazol-3-one;ChemicalBook;1-[(2S,3S)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl]-4-{4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one;2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-oneChemicalBook;Posaconazole Diastereoisomer Related Compound 7 |
| CAS号 | 184177-83-1 |
| 分子式 | C30H35N5O3 |
| 分子量 | 513.63 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 中间体;医药中间体;抗菌;原料药;医用原料;泊沙康唑侧链;泊沙康唑;抗生素;抗感染;医药原料;杂质对照品;抗菌药;系列1;化工中间体;抗菌;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Posaconazole |
| Mol文件 | 184177-83-1.mol |
| 结构式 | ![2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 结构式](CAS/GIF/184177-83-1.gif) |
2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 性质
| 熔点 | 195-197oC |
|---|---|
| 沸点 | 685.4±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 12.18±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChIKey | QLRPRKJUMRQTOV-IADCTJSHSA-N |
| SMILES | N1=CN(C2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(O)C=C4)CC3)C=C2)C(=O)N1[C@@H](CC)[C@@H](OCC1=CC=CC=C1)C |
| CAS 数据库 | 184177-83-1(CAS DataBase Reference) |
2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮是一种杂环化合物，主要用作医药中间体。
本品为泊沙康唑的合成中间体。![[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯](/CAS/GIF/184177-81-9.gif)
184177-81-9
![2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛](/CAS/GIF/170985-85-0.gif)
170985-85-0
![2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮](/CAS/GIF/184177-83-1.gif)
184177-83-1
以2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯和2-((1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基)肼甲醛为原料，合成4-(4-(4-(4-羟苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(苄氧基)丙基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮的一般步骤如下：将实施例13中得到的式-17的N'-((2S,3S)-2-(苄氧基)戊-3-基)甲酰肼化合物（45.5g）与二恶烷（500ml）混合，加入4-(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)苯基氨基甲酸酯化合物（50g），加热至90-100℃。在90-100℃下，向反应混合物中加入三乙胺（26g），保持此温度搅拌24小时。反应完成后，冷却反应混合物至25-30℃，加入二氯甲烷。通过hyflow床过滤反应混合物，并用二氯甲烷洗涤。向滤液中加入水，分离有机层和水层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机层，依次用2%氢氧化钠溶液、水、5%盐酸溶液、水、5% NaHCO3溶液洗涤。减压蒸馏有机层中的溶剂，得到目标产物。向所得化合物中加入异丙醇（75ml），冷却至25-30℃，搅拌6小时。过滤固体，用异丙醇洗涤，干燥，得到4-(4-(4-(4-羟苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(苄氧基)丙基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮。产量：28克；HPLC纯度：97.67%；杂质-A：0.37%。b) 式-20化合物的纯化：将得到的式-20化合物（30g）溶于甲醇（960ml）中，加热至60-65℃溶解。冷却反应混合物至25-30℃，并在相同温度下搅拌30分钟。过滤沉淀的固体，干燥，得到纯的式-20化合物。产量：70%；HPLC纯度：99.15%；杂质-A：0.09%。
参考文献：
[1] Patent: US2014/343285, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0340; 0341; 0342