N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸;(R)-5-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸;BOC-N'-CBZ-D-鸟氨酸;NΑ-叔丁氧羰基-NΔ-苄氧羰基-D-鸟氨酸;NΔ-Z-NΑ-BOC-D-鸟氨酸;BOC-D-ORN(Z)-OH,98% |
| 英文名称 | BOC-D-ORN(Z)-OH |
| 英文同义词 | (R)-12,12-dimethyl-3,10-dioxo-1-phenyl-2,11-dioxa-4,9-diazatridecane-8-carboxylic acid;Boc-N-delta-Cbz-D-ornithine;N^d-Benzyloxycarbonyl-N^a-Boc-D-ornithine, 98%;(R)-5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid;Nα-Boc-Nδ-Z-D-ornithine≥ 99% (HPLC);Ndelta-Benzyloxycarbonyl-Nalpha-Boc-D-ornithine;BOC-D-ORNITHINE(CBZ);BOC-D-ORNITHINE(Z)-OH |
| CAS号 | 16937-92-1 |
| 分子式 | C18H26N2O6 |
| 分子量 | 366.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;化学生物学;Ornithine [Org] |
| Mol文件 | 16937-92-1.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 性质
| 沸点 | 579.1±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.193±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.96±0.21(Predicted) |
| BRN | 2400891 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C18H26N2O6/c1-18(2,3)26-17(24)20-14(15(21)22)10-7-11-19-16(23)25-12-13-8-5-4-6-9-13/h4-6,8-9,14H,7,10-12H2,1-3H3,(H,19,23)(H,20,24)(H,21,22)/t14-/m1/s1 |
| InChIKey | QYYCZJUFHDLLOJ-CQSZACIVSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CCCNC(=O)OCc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 16937-92-1 |
24424-99-5
16937-91-0
2480-93-5
以二碳酸二叔丁酯和N'-Cbz-D-鸟氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸的一般步骤：将N'-Cbz-D-鸟氨酸（22g，82.6mmol）溶解或悬浮于碳酸钾（12.56g，90.9mmol）的水溶液（250mL）中，随后加入1,4-二恶烷（100mL）。在60分钟内，将二碳酸二叔丁酯（18.93g，86.75mmol）溶于1,4-二恶烷（200mL）的溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后在减压下浓缩至约150mL。加入水（50mL），并用1M盐酸水溶液（约150mL）调节pH至2-3。用乙酸乙酯（首次400mL，随后3×300mL）进行萃取，合并有机相，依次用10mM盐酸水溶液（100mL）、饱和NH4Cl水溶液（200mL）和水（100mL）洗涤。最后，用盐水（250mL）洗涤，硫酸钠干燥。过滤后，蒸发溶剂得到淡黄色油状物，该油状物在真空干燥过程中逐渐变为泡沫状并最终硬化成固体（27.8g，收率92%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ（ppm）1.38（s，9H），1.4-1.59（m，3H），1.65（m，1H），2.98（m，2H），3.83（m，1H），5.0（s，2H），7.07（d，1H，3J = 8.0Hz），7.25（t，1H，3J = 5.5Hz），7.34（m，5H），12.42（s，1H）；分子式C18H28N2O6（分子量366.4）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2859 - 2878
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | H63925 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 Ndelta-Benzyloxycarbonyl-Nalpha-Boc-D-ornithine, 98% | 16937-92-1 | 250mg | 272元 |
| 2024/04/30 | H63925 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 Ndelta-Benzyloxycarbonyl-Nalpha-Boc-D-ornithine, 98% | 16937-92-1 | 5g | 3459元 |