3-(N-卡唑)丙炔 基本信息
| 中文名称 | 3-(N-卡唑)丙炔 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(N-卡唑)丙炔;9-(2-丙炔基)咔唑;9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑;9-丙基-2-炔基咔唑 |
| 英文名称 | 3-(N-CARBAZOLYL)PROPYNE |
| 英文同义词 | 3-(N-CARBAZOLYL)PROPYNE;3-(N-Carbazoly)Propyne;9H-Carbazole,9-(2-propyn-1-yl)-;9-(Prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole;9-Prop-2-ynylcarbazole;9-(2-Propynyl)carbazole |
| CAS号 | 4282-77-3 |
| 分子式 | C15H11N |
| 分子量 | 205.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 4282-77-3.mol |
| 结构式 |  |
3-(N-卡唑)丙炔 性质
| 熔点 | 105～110℃ |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H11N/c1-2-11-16-14-9-5-3-7-12(14)13-8-4-6-10-15(13)16/h1,3-10H,11H2 |
| InChIKey | LIBFASXXGGLDFB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC#C)C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 |
86-74-8
106-96-7
4282-77-3
以咔唑和3-溴丙炔为原料合成9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑的一般步骤：将咔唑（4.175 g，25 mmol）和金属钠（0.575 g，25 mmol）在二恶烷（20 mL）中的混合物置于惰性气氛下回流，直至金属钠完全溶解。随后，向反应体系中缓慢加入3-溴丙炔（3.38 mL，39 mmol）。反应完成后，将混合物冷却至室温并持续搅拌18小时。反应终止后，加入适量水，并用二氯甲烷（CH2Cl2）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤除去干燥剂。通过减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物经柱色谱法（洗脱剂比例为10:1的己烷/乙酸乙酯）纯化，最终得到目标化合物9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑，收率为76%。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 24, p. 3482 - 3486
[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 180, p. 417 - 423
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, vol. 40, # 11, p. 1427 - 1434
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 47, p. 12409 - 12413
[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 47, p. 12635 - 12639,5