N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-羟乙基马来酰亚胺;N-(2-羟乙基)马来酰亚胺;N-(2-羟乙基)马来酰亚胺;1-(2-羟乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮;马来酰亚胺-一聚乙二醇;(2-羟乙基)马来酰亚胺;1-(2-羟基-乙基)-吡咯-2,5-二酮 |
| 英文名称 | 1-(2-HYDROXY-ETHYL)-PYRROLE-2,5-DIONE |
| 英文同义词 | 1-(2-HYDROXY-ETHYL)-PYRROLE-2,5-DIONE;N-(2-HYDROXYETHYL)MALEIMIDE;1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione;N- |
| CAS号 | 1585-90-6 |
| 分子式 | C6H7NO3 |
| 分子量 | 141.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;氮配体;有机配体;合成材料中间体;Heterocycle-other series;Achiral Nitrogen;pharmacetical;organic amide |
| Mol文件 | 1585-90-6.mol |
| 结构式 |  |
N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 性质
| 熔点 | 66-67 °C (lit.) 67-74 °C |
|---|---|
| 沸点 | 130°C/0.005mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.395 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3/c8-4-3-7-5(9)1-2-6(7)10/h1-2,8H,3-4H2 |
| InChIKey | AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCO)C(=O)C=CC1=O |
| CAS 数据库 | 1585-90-6 |
生产方法
![4-(2-羟基乙基)-10-噁-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]-8-癸烯-3,5-二酮](/CAS/GIF/32620-90-9.gif)
32620-90-9
1585-90-6
以3a,4,7,7a-四氢-2-(2'-羟乙基)-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮（HEMI-A）为原料合成N-(2-羟乙基)马来酰亚胺（HEMI）的一般步骤：将0.19 mol（40 g）HEMI-A与227 g二甲苯和0.005 g甲基氢醌（MEHQ，作为抗氧化剂）混合。在氮气保护下，于130℃回流加热3小时15分钟，使HEMI-A转化为HEMI，转化率达98.7%，反应产率约为98.7%。反应完成后，将反应器冷却至室温，过滤反应混合物，并用15 g二甲苯洗涤固体产物。将洗涤后的固体在真空下干燥，得到25.1 g HEMI，基于HEMI-A的产率为93%。通过1H-NMR分析确认HEMI的纯度大于99%。合并母液和洗液，测定总质量为230.2 g，其中含有1.17 g HEMI，可按上述方法回收或循环利用。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/44169, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Dyes and Pigments, 2017, vol. 145, p. 518 - 527
[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 16, p. 4364 - 4367
[4] Advanced Functional Materials, 2014, vol. 24, # 33, p. 5261 - 5268,8
[5] Journal of Controlled Release, 2018, vol. 285, p. 187 - 199