油菜素甾醇

油菜素甾醇

中文名称油菜素甾醇
中文同义词八仙丰产素;28-表高芸苔素内脂;农乐利;喷长精;益丰素;油菜素甾醇内酯;油苔素内酯(简称BR);云大-120
英文名称22(S),23(S)-Homobrassinolide
英文同义词(2R,3S,22S,24S)-2,3,22,23-TETRAHYDROXY-24-ETHYL-BETA-HOMO-7-OXA-5A-CHOLESTAN-6-ONE;Etpihomobrassinolide;(2R,3S,22S,24S)-2,3,22,23-TETRAHYDROXY-24-ETHYL-β-HOMO-7-OXA-5A-CHOLESTAN-6-ONE;28-epihomobrassinolide;(1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-1-[(1S,2S,3S,4S)-4-Ethyl-2,3-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one;Isohomobrassinolide;BR 120;EPIHOMOBRASSINOLIDE
CAS号80483-89-2
分子式C29H50O6
分子量494.7
EINECS号2017-001-1
相关类别植物激素及核酸类;农药;植物生长调节剂;农资类产品;生化试剂-植物激素及核酸类;Miscellaneous Plant Growth Regulators;Plant Growth Regulators;Plant Tissue Culture;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids
Mol文件80483-89-2.mol
结构式油菜素甾醇 结构式

油菜素甾醇 性质

熔点193-194°C
沸点643.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.103
溶解度DMF:5.0(最大浓度 mg/mL);10.11(最大浓度 mM)
酸度系数(pKa)14.27±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至米白色
主要应用agriculture
InChIKeyYIWIWAWDXLBOKO-XOIVZQKTNA-N
SMILESO1[C@H](C(C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CC)C(C)C)C2[C@]3(C)C(CCC3)[C@@H](O)[C@@H](O)C2C2CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@H]1C |&1:1,4,6,8,15,21,23,32,34,r|
CAS 数据库80483-89-2
EPA化学物质信息6H-Benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-one, 1-[(1S,2S,3S,4S)-4-ethyl-2,3-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]hexadecahydro-8,9-dihydroxy-10a,12a-dimethyl-, (1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)- (80483-89-2)

油菜素甾醇 用途与合成方法

油菜素甾醇(Brassinosteroids, BRs)是一种植物类固醇激素,其在植物生长发育以及胁迫响应等多个方面发挥着重要作用。早在20世纪70年代,植物生物学家就已经开始了对BR的研究,1996年的多项研究证明了BR起内源生长调节剂的作用,并鉴定了植物质膜定位的BR受体激酶。之后的研究则对BR介导的从细胞表面受体到细胞核转录因子的信号传导进行了深入研究。1979年,Grove等研究人员从227kg蜜蜂收集的油菜花粉中纯化到的4mg具有最高活性的油菜素化合物,命名为油菜素内酯(brassinolide, BL)。通过对晶体结构的X射线衍射分析和光谱学研究,确定了油菜素内酯的化学结构。油菜素内酯的化学结构为甾体,其骨架与动物中的孕激素相似,但为羟基化甾体激素。 根据对油菜素内酯分子结构的了解,最终鉴定到了60多种相关的植物甾醇,统称为油菜素甾醇。
化学性质 
原药为白色结晶粉末,有效成分>95%,m.p.256~258℃,可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等多种有机溶剂,水中溶解度为5mg/L。
用途 
甾醇类植物激素。其在很低的浓度即明显地增加植物的营养生长和促进受精。通常以0.1~0.001mg/L浓度即可显示其很高的生理活性。其主要作用是提高坐果率,促进作物生长,提高结实率,增加千粒重及提高作物抗寒、抗病能力,减轻药害。以0.05~0.5mg/L浓度对小麦浸种24h,对根系(包括根长、根数)和株高有明显促进作用,分蘖数增加,在小麦孕穗期用0.01~0.05mg/L浓度进行叶在喷雾处理,增产效果尤为明显。用0.01mg/L浓度的的药剂对玉米进行全析喷雾处理,能明显减少玉米穗顶端籽粒的败育率,可增产20%左右。尤在抽雄前处理效果优于吐丝后施药。
用途 
属广谱性高效植物生长调节剂,对各种经济作物均有明显增产作用,能有效调节植物各个生长环节
生产方法 
本口最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部Mitchell的研究小组确定其结构后,1985年开始进行合成。支苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物,水解得异麦角甾醇,氧化反应制得相应的烯酮,还原制得酮,开环得二烯酮,羟基化得四羟基酮,扩环制得云苔素内酯,反应过程:

安全信息

WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

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