2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑-5-羧酸甲酯;5-羧基苯并咪唑酮甲酯;2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯;1H-苯并咪唑-5-甲酸, 2,3-二氢-2-氧代-, 甲酯;2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲;2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-5-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 5-CARBOXYBENZIMIDAZOLONE METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 5-CARBOXYBENZIMIDAZOLONE METHYL ESTER;1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,2,3-dihydro-2-oxo-,methylester(9CI);methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazole-5-carboxylate;1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-2-oxo-, methyl ester;methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylate;Methyl 2-oxo-1,3-dihydro-1,3-benzodiazole-5-carboxylate;Methyl 2-Oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-5-carboxylate;Methyl 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-5-carboxylate |
| CAS号 | 106429-57-6 |
| 分子式 | C9H8N2O3 |
| 分子量 | 192.17 |
| EINECS号 | 200-110-4 |
| 相关类别 | 中间体-有机中间体;BENZIMIDAZOLE |
| Mol文件 | 106429-57-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 312-313° |
|---|---|
| 沸点 | 221.2±19.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.325±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.54±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至灰色固体 |
生产方法
36692-49-6
530-62-1
106429-57-6
在0℃下，将3,4-二氨基苯甲酸甲酯（5.00g，30.1mmol）溶于THF（40mL）中，随后加入N,N'-羰基二咪唑（7.32g，45.1mmol）。反应混合物在0℃下搅拌16小时，并逐渐升温至23℃。反应完成后，在0℃下缓慢加入1M HCl水溶液（50mL），接着加入水（70mL），继续搅拌1小时。通过过滤收集所得沉淀，并在减压下干燥18小时，得到2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯（5.45g，收率94%），产物无需进一步纯化即可用于后续反应。质谱（ESI/CI）：计算值C9H8N2O3，192.1；实测值m/z 193.1 [M+H]+。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：11.01（s，1H），10.84（s，1H），7.63（dd，J=8.2,1.6Hz，1H），7.47（s，1H），7.02（d，J=8.2Hz，1H），3.82（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/134750, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 12, p. 3719 - 3742
[3] Patent: US2010/249124, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[4] Cell Chemical Biology, 2018, vol. 25, # 6, p. 677 - 12,690
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0210642957603 | 2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 | 106429-57-6 | 1G | 70元 |
| 2026/06/05 | XW0210642957602 | 2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯 | 106429-57-6 | 250MG | 32元 |