2-(4-甲酰基苯基)乙酸 基本信息
| 中文名称 | 2-(4-甲酰基苯基)乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(4-甲酰基苯基)乙酸;4-甲酰基苯乙酸 |
| 英文名称 | 2-(4-Formylphenyl)acetic acid |
| 英文同义词 | 2-(4-Formylphenyl)acetic acid;4-Formylbenzeneacetic acid;Benzeneacetic acid, 4-forMyl-;4-carboxymethyl benzaldehyde;14-Formylbenzeneacetic acid |
| CAS号 | 34841-47-9 |
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.16 |
| EINECS号 | 202-110-6 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 34841-47-9.mol |
| 结构式 |  |
2-(4-甲酰基苯基)乙酸 性质
| 熔点 | 131 °C |
|---|---|
| 沸点 | 349.2±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.277±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.06±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-6-8-3-1-7(2-4-8)5-9(11)12/h1-4,6H,5H2,(H,11,12) |
| InChIKey | AGPZPJHWVWZCMG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CC(O)=O)=CC=C(C=O)C=C1 |
13737-36-5
34841-47-9
以4-溴甲基苯基乙酸为原料合成2-(4-甲酰基苯基)乙酸的一般步骤如下： 1. 中间体4的制备：向2-[4-(溴甲基)苯基]乙酸（770 mg，3.36 mmol）的乙醇（6 mL）和水（6 mL）混合溶液中加入六亚甲基四胺（1.26 g，9.0 mmol）。 2. 将反应混合物加热回流4小时。 3. 在回流条件下，缓慢向混合物中加入浓盐酸（1.5 mL）。 4. 继续加热回流30分钟，随后冷却至室温。 5. 加入水（20 mL）和二氯甲烷（20 mL），分离有机相并通过疏水滤纸过滤。 6. 真空除去溶剂，得到标题化合物2-(4-甲酰基苯基)乙酸，为灰白色固体（479 mg，收率87%）。 7. 产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 10.01（s，1H），7.86（d，J = 7.9 Hz，2H），7.47（d，J = 7.9 Hz，2H），3.75（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/86849, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 81; 82
[2] Patent: US2014/155428, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0469 - 0471
[3] Patent: WO2015/185128, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 20, p. 4589 - 4592
[5] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80