7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐

91-21-4

99365-69-2

7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐的合成步骤如下：将1,2,3,4-四氢异喹啉（13.3 g，0.1 mol）溶解于浓硫酸（50 mL）中，冷却至0-5°C。在此温度下，分批加入硝酸钾（11.12 g，1.1 mol），确保反应温度不超过5°C。加毕，将反应混合物于室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中。用氢氧化铵溶液调节pH至碱性，随后用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干。将粗产物溶于乙醇（100 mL）中，加入2.8 M氯化氢的乙醇溶液（40 mL）。通过过滤收集析出的固体，并用甲醇重结晶，得到白色固体产物7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（10.30 g，收率48%）。产物熔点为268-270°C。IR (KBr, cm-1): 2944, 2764, 1589, 1523, 1429, 1345, 1090。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 3.13 (t, J = 6.15 Hz, 2H), 3.35 (t, J = 6.22 Hz, 2H), 4.35 (s, 2H), 7.50 (d, J = 8.49 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.49, 2.49 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 2.34 Hz, 1H), 9.96 (s, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[2] Patent: US2006/40978, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 4, p. 885 - 900

[4] Patent: EP3363803, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0153

[5] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0148; 0149