环戊联噻吩

环戊联噻吩

中文名称环戊联噻吩
中文同义词四氢-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩;环戊联噻吩4H-CYCLOPENTA[1,2-B:5,4-B']DITHIOPHENECAS: 389-58-2;4H-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩;环戊联噻吩 1KG;4H-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩;环戊联噻吩;4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩;S1371;
英文名称3,4-Dithia-7H-cyclopenta[a]pentalene
英文同义词3,4-Dithia-7H-cyclopenta[a]pentalene;4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene;3,4-b']dithiophene;4H-Cyclopenta[2,1-b;DTCPP;4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophene;4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene;4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b
CAS号389-58-2
分子式C9H6S2
分子量178.27
EINECS号1592732-453-0
相关类别半导体砌块;电子化学品;有机太阳能电池中间体;合成材料中间体;定制合成;DTC;光电材料;生物化学;中间体材料
Mol文件389-58-2.mol
结构式环戊联噻吩 结构式

环戊联噻吩 性质

熔点71.0 to 75.0 °C
沸点307.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.400
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲苯
形态粉末晶体
颜色白色至淡黄色至深绿色
最大波长(λmax)305nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C9H6S2/c1-3-10-8-6(1)5-7-2-4-11-9(7)8/h1-4H,5H2
InChIKeyUITASDKJJNYORO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C3SC=CC=3CC=1C=CS2
CAS 数据库389-58-2

环戊联噻吩 用途与合成方法

环戊联噻吩在给体-受体共聚物的合成中是有用的。

环戊联噻吩可用于合成供体-受体共聚物。

生产方法 
4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮

25796-77-4

环戊联噻吩

389-58-2

以4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮为原料合成环戊联噻吩的一般步骤:将化合物77(96 mg,0.499 mmol)、一水合肼(268 mg,5.35 mmol)、氢氧化钾(294 mg,5.249 mmol)和乙二醇(5 mL)加入预先干燥并塞住的试管中。将混合物从室温缓慢加热至190℃,并在该温度下回流13小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,加入水,用乙醚萃取有机相。有机相依次用水和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,随后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=10:1,v/v)纯化,得到环戊联噻吩K(59 mg,收率66%)为白色固体。对化合物K进行了如下表征:循环伏安法(CV)测得氧化电位为0.68 V,还原电位为-2.88 V;紫外-可见吸收光谱中最大吸收波长为310 nm;薄层色谱(TLC)Rf=0.7(展开剂:己烷/二氯甲烷=2:1,v/v);1H NMR(270 MHz,CDCl3)δ:7.17(d,2H,J=4.8 Hz),7.09(d,2H,J=4.8 Hz),3.54(s,2H);气相色谱-质谱(GC-MS,EI)m/z:178(M+)。

参考文献:

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 10, p. 1466 - 1472

[2] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 13, p. 6653 - 6659

[3] Patent: EP1997821, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32

[4] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 8, p. 2705 - 2711

[5] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 697 - 708

安全信息

海关编码2934.99.4400

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22C30214H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
389-58-2200mg240元
2025/12/22XW0238958202环戊联噻吩389-58-2250MG70元
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