(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷
| 中文名称 | (R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-(R)-3-吡咯烷醇;(R)-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷;(R)-1-N-BOC-3-羟基吡咯烷;?-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷;-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷;R-N-Boc-3-羟基吡咯烷;(R)-(-)-1-BOC-3-羟基吡咯烷,98%;(R)-1-(叔丁氧羰基)-3-吡咯烷醇 |
| 英文名称 | (R)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine |
| 英文同义词 | BOC-(R)-3-HYDROXYPYRROLIDINE;(3R)-(-)-N-BOC-3-HYDROXYPYRROLIDINE;1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 3-HYDROXY-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER, (3R)-;(R)-1-N-BOC-3-Hhydroxypyrrolidine;R-1-N-Boc-3- hydroxy-pyrroline;(3R)-3-Hydroxypyrrolidine, N-BOC protected;(R)-(-)-N-BOC-3-pyrrolidinol,98%;3-(R)-Hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylicacidtert-butylester |
| CAS号 | 109431-87-0 |
| 分子式 | C9H17NO3 |
| 分子量 | 187.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯类;手性化合物;吡咯烷酮类;吡咯;杂环砌块;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);医药中间体;吡咯烷;中间体;合成材料中间体;医用原料;医药原料;脂肪烃;化学试剂;pharmacetical;Benzenes;Synthetic Organic Chemistry;Chiral chemicals |
| Mol文件 | 109431-87-0.mol |
| 结构式 |  |
(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷 性质
| 熔点 | 62-65 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -7 º (c=1, MeOH) |
| 沸点 | 273.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.142±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -27 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.74±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 26±1, c = 1 in methanol |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-5-4-7(11)6-10/h7,11H,4-6H2,1-3H3/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | APCBTRDHCDOPNY-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@@H](O)C1 |
| CAS 数据库 | 109431-87-0(CAS DataBase Reference) |
N-叔丁氧羰基-(R)-3-吡咯烷醇用作医药中间体，用于合成烟碱乙酰胆碱受体的配体。
生产方法
24424-99-5
40499-83-0
83220-73-9
以二碳酸二叔丁酯和3-羟基吡咯烷为原料，通过四步反应合成1-叔丁氧基羰基-3-羟基-吡咯烷（化合物16）。首先，将（R）-3-吡咯烷醇（539mg，6.19mmol）转化为化合物16b，得到无色油状产物（1.3g，收率100%）。产物的光谱数据与预期结构一致，并与文献报道相符（参见Kucznierz, R.等人，J. Med. Chem. 1998, 41, 4983-4994）。随后，将化合物16b进一步转化为化合物16c，同样为无色油状物。接着，通过两步反应将化合物16c转化为化合物16e，仍为无色油状物。最后，将化合物16e转化为目标产物化合物16，得到黄色油状物。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973
[2] Patent: WO2015/9731, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00106
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 25, p. 4983 - 4994
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 17, p. 5812 - 5832
[5] Patent: WO2010/84767, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 86
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-53-50-50/53 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27590 | (R)-(-)-1-Boc-3-羟基吡咯烷,98% (R)-(-)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine, 98% | 109431-87-0 | 5g | 1658元 |
| 2025/12/22 | B3054 | (R)-1-(叔丁氧羰基)-3-吡咯烷醇 (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinol | 109431-87-0 | 1G | 80元 |