含羞草素
| 中文名称 | 含羞草素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 含羞草素, 来源于寇阿相思树种子;[Β-[N-(3-羟基-4-吡啶酮)]-Α-氨基丙酸];L(-)-含羞草氨酸;MIMOSINE 含羞草素;含羞草鹼;L(-)-含羞草氨酸[Β-[N-(3-羟基-4-吡啶酮)]-Α-氨基丙酸];含羞草氨酸;含羞草素/含羞草氨酸 |
| 英文名称 | L-MIMOSINE |
| 英文同义词 | L-LEUCININE;L-MIMOSINE;BETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID;LEUCENOL;ALPHA-AMINO-BETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-PROPIONIC ACID;(S)-ALPHA-AMINO-BETA-(1-[3-HYDROXY-4-OXOPYRIDINE])PROPIONIC ACID;(s)-1(4h)-pyridinepropanoicaci;-2-Amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1(4H) |
| CAS号 | 500-44-7 |
| 分子式 | C8H10N2O4 |
| 分子量 | 198.18 |
| EINECS号 | 207-905-1 |
| 相关类别 | 植物提取物;氨基酸;中药对照品;标准品;Alkaloids;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品 |
| Mol文件 | 500-44-7.mol |
| 结构式 | ![]() |
含羞草素 性质
| 熔点 | 224-228 °C |
|---|---|
| 沸点 | 335.48°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3764 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6180 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可微溶于水(微溶、加热、超声处理) |
| 形态 | 粉红色至棕色粉末。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.06±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Merck | 13,6221 |
| InChI | InChI=1/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/s3 |
| InChIKey | WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(N1C=CC(=O)C(O)=C1)[C@H](N)C(=O)O |&1:9,r| |
| LogP | -1.080 (est) |
| CAS 数据库 | 500-44-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Mimosine (500-44-7) |
1936年,首次报道了含羞草植物中存在含羞草素。银合欢植物富含多酚氧化物、叶绿素、多糖、蛋白质等,其种子中粗蛋白质含量为30%~32%、含羞草素3%~5%,叶片中粗蛋白质含量为22%~29%、含羞草素3%~6%。银合欢为世界著名的高蛋白饲料植物,由于叶片富含羞草素,导致禽畜(尤其是非反刍动物)食用银合欢后常发生脱毛、白内障、生长缓慢及生殖障碍等症状,限制了银合欢在畜牧业上的广泛应用。但另一方面,含羞草素具有多方面的生理活性,它的某些生理活性已被开发利用,如:工业上用作脱毛剂等。目前,市面上试剂级含羞草素的价格约为每100毫克565元。含羞草素最初是1936年从含羞草中提取得到的,从银合欢种子取则始于R.Yoshida。1951年建立了测定含羞草素的快速比色法。1965年首次测定不同银合欢种质叶片和种子中的含羞草素含量。1978年建立了银合欢叶片含羞草素测定的自动比色法。我国利用氯化铁法,测定了新银合欢和肯宁汉姆银合欢枝和叶片中的含羞草素含量。含羞草素从含羞草或银合欢中提炼的植物氨基酸。它具有与胸腺嘧啶高度相似的化学结构,可竞争性地与腺嘌呤结合,从而阻碍DNA的合成,使细胞阻滞在G1/S点。研究表明含羞草素能将PC-3细胞阻滞在G1期,LNCaP细胞阻滞在S期。同时,含羞草能够抑制K562,7402等多种肿瘤细胞生长,并可其诱导凋亡。有实验以人肝癌QGY-7703细胞株为研究对象,考察含羞草素阻断对周期同步化的作用。并与胸腺嘧啶脱氧核苷阻断法相对照,研究含羞草素阻断去除后对QGY-7703细胞周期的影响。结果显示:QGY-7703细胞在含羞草素阻断后释放的第10h进入S期,第20h进入G2/M期,且最高同步率分别为G1期94.6%,S期86%。含羞草素能较好地使肝癌细胞株QGY-7703同步化于G1期和S期。L-Mimosine (Leucenol) 是一种非蛋白氨基酸,可作为铁螯合剂。
L-Mimosine将PC-3细胞的细胞周期阻滞在G1期,LNCaP细胞的细胞周期阻滞在S期,从而减弱细胞增殖。 L-Mimosine,作为脯氨酰羟化酶(PHD)抑制剂,刺激VEGF产生,并增加它们在牙髓衍生的细胞中的促血管新生能力。
L-mimosine (50 毫克/千克,腹腔注射)大幅上调HIF-1α在肾脏中的表达,并显著增强Sprague-Dawley大鼠体内肾灌注压力产生的利钠反应。化学性质
可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于含羞草。用途
含羞草素具有镇咳,祛痰的作用。安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22 |
| 安全说明 | 22-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 毒害物质数据 | 500-44-7(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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