呋喃[2,3-C]并吡啶 基本信息
| 中文名称 | 呋喃[2,3-C]并吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 呋喃[2,3-C]并吡啶;呋喃并[2,3-C]吡啶 |
| 英文名称 | Furo[2,3-c]pyridine |
| 英文同义词 | Furo[2,3-c]pyridine;Furo[2,3-c]pyridine |
| CAS号 | 19539-50-5 |
| 分子式 | C7H5NO |
| 分子量 | 119.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 19539-50-5.mol |
| 结构式 | ![呋喃[2,3-C]并吡啶 结构式](CAS/GIF/19539-50-5.gif) |
呋喃[2,3-C]并吡啶 性质
| 沸点 | 198℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.196 |
| 闪点 | 78℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.21±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C7H5NO/c1-3-8-5-7-6(1)2-4-9-7/h1-5H |
| InChIKey | ZYXBIOIYWUIXSM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CN=CC=C1C=CO2 |
生产方法
![乙酸[4-溴吡啶-3-基]酯](/CAS/20180528/GIF/1219102-40-5.gif)
1219102-40-5
![呋喃[2,3-C]并吡啶](/CAS/GIF/19539-50-5.gif)
19539-50-5
以乙酸[4-溴吡啶-3-基]酯为原料合成呋喃[2,3-c]并吡啶的一般步骤：向含有乙酸[4-溴吡啶-3-基]酯（16.0g，74.06mmol，1.0当量）、三甲基甲硅烷基乙炔（9.43g，96.78mmol，1.3当量）和三乙胺（112.2g，1110.9mmol，15当量）的四氢呋喃（1.6L）溶液中。将反应混合物脱气10分钟，并在氩气氛下进行。随后，加入[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）（1.6g，2.22mmol，0.03当量）和碘化铜（0.843g，4.44mmol，0.06当量），再次将反应混合物脱气10分钟，保持氩气氛。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤反应混合物并在真空下浓缩残余物。将残余物用甲醇（2.2L）稀释，并向反应混合物中加入氟化钾。将反应混合物在室温下搅拌48小时。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土床过滤，并用乙酸乙酯洗涤。合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到粗产物。通过柱色谱法进一步纯化粗产物，使用10％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到纯的呋喃[2,3-c]并吡啶（3.82g，43.30％）。质谱（电喷雾离子化）：m/z 120.12 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/71794, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00915; 00917