1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯

1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 基本信息

中文名称1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯
中文同义词1-[三(1-甲基乙基)-1H-吡咯烷];1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 1ML;1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯;1-(三异丙基硅烷)吡咯,95%;1-(三异丙基硅基)吡咯;1-(三异丙基硅烷基)吡咯;1-(三异丙基硅烷)吡咯;1H-吡咯, 1-[三(异丙基)硅烷基]-
英文名称1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE
英文同义词1-TRIISOPROPYLSILANYL-1H-PYRROLE;1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE;N-TRIISOPROPYLSILYL PYRROLE;tri(propan-2-yl)-(1-pyrrolyl)silane;1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole;1-(Triisopropylsilyl)pyrrole 95%;1H-Pyrrole, 1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-;1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
CAS号87630-35-1
分子式C13H25NSi
分子量223.43
EINECS号
相关类别硅烷试剂;试剂和补充物;元素有机化合物;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Functional Materials;Pyrroles (for Conduting Polymer Research);Reagents for Conducting Polymer Research;Si (Classes of Silicon Compounds);Si-N Compounds;Trimethylsilylazide, etc.;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrroles
Mol文件87630-35-1.mol
结构式1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 结构式

1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 性质

沸点78 °C0.4 mm Hg(lit.)
密度0.904 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.492(lit.)
闪点224 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.55±0.70(Predicted)
形态透明液体
颜色无色至几乎无色
比重0.904
水溶解性Not miscible in water.
敏感性Moisture Sensitive
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
BRN3540663
InChI1S/C13H25NSi/c1-11(2)15(12(3)4,13(5)6)14-9-7-8-10-14/h7-13H,1-6H3
InChIKeyFBQURXLBJJNDBX-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cccc1
CAS 数据库87630-35-1(CAS DataBase Reference)

1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 用途与合成方法

生产方法 
吡咯

109-97-7

三异丙基氯硅烷

13154-24-0

1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯

87630-35-1

在-78℃下,将正丁基锂(n-BuLi,1.57M,在正己烷中,17.3mL,27.1mmol)缓慢滴加到吡咯(1.52g,22.6mmol)的四氢呋喃(THF,36mL)溶液中,保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后,向反应混合物中加入三异丙基氯硅烷(TIPSCl,5.3mL,24.9mmol),继续在-78℃下搅拌5小时。反应完成后,在0℃下向混合物中加入饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液淬灭反应,并用乙酸乙酯(AcOEt)萃取混合物。合并有机相,减压浓缩除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过硅胶(SiO2)柱色谱(洗脱剂:正己烷/乙酸乙酯=10:1)纯化,得到1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯(4.94g,收率98%)为无色油状物。

参考文献:

[1] Journal of Natural Products, 2004, vol. 67, # 11, p. 1929 - 1931

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4358 - 4361

[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 16, p. 5504 - 5508

[4] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 7, p. 986 - 990

[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 49, p. 11180 - 11184

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20-22-36
安全说明24/25-26
WGK Germany3
海关编码2933998090
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03L131521-(三异丙基硅烷)吡咯,95%
1-(Triisopropylsilyl)pyrrole, 95%
87630-35-15g1118元
2025/12/22XW0287630351051-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯87630-35-1100G1553元
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